Question

【題目】香豆素及其衍生物廣泛存在于天然植物之中，是一類香料，也是醫藥中間體，尤其在抗癌、抗艾滋病領域有無限廣閥的前景，今有一化學學習小組用如下方法合成香豆素:

已知：（I）同一個碳原子上連兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基

（II）(CH3CO)2O+CH3CHO2CH3CH=CHCOOH+H2O

（III）RCOOR'+ R"OH RCOOR"+ R'OH

回答下列問題:

（1）烴E分子中只有一種化學環境的氫原子，則E的名稱為________。

（2）化合物D分子中的官能團為_____、______。

（3）上述合成路徑中B→C的反應類型為___________。

（4）C→D中第①步反應的化學方程式為_____________。

（5）滿足下列條件的D的同分異構體(不包括D)有__________種。

①屬于芳香族化合物 ②能與NaOH溶液反應

D的同分異構體中苯環上只有一個側鏈且能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式為______。

（6）利用上述路徑中的D還可以合成香豆素-3-羧酸，請完成其合成路徑,其中①填反應條件,④填化學式或溶液名稱，②③⑤填結構簡式。_______________________

已知：(IV)

。

Answer 1

【答案】 乙烯 醛基 羥基 取代反應 4 ①濃硫酸 加熱 ② ③④NaOH(或NaOH溶液) ⑤

【解析】甲苯在氯化鐵的催化下與氯氣發生取代反應，結合后面生成物的取代位置可知，生成A為，在一定條件下反應生成B為，在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱后酸化得到D為；烴E分子中只有一種化學環境的氫原子，且結構后面碳原子數可知E為乙烯，乙烯與氧化生成F為乙醛，乙醛氧化生成G為乙酸。（1）烴E分子中只有一種化學環境的氫原子，則E的名稱為乙烯；（2）化合物D為，分子中的官能團為醛基、羥基；（3）B→C是在光照條件下與氯氣發生取代反應生成發生取代反應生成，反應類型為取代反應；（4）C→D中第①步反應是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成，化學方程式為；（5）D為，滿足條件①屬于芳香族化合物，②能與NaOH溶液反應的同分異構體(不包括D)有苯甲酸、、間羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛共4種；D的同分異構體中苯環上只有一個側鏈且能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式為；（6）利用上述路徑中的D還可以合成香豆素-3-羧酸，其合成路徑如下：。