Question

工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯，生產過程如下圖：

（1）對羥基苯甲酸乙酯的分子式為       ；1mol 該物質與NaOH溶液完全反應，最多消耗___ ___molNaOH。
（2）化合物A中的官能團名稱是_________，反應④的反應類型屬_____ ___。
（3）反應①的化學方程式_______________。
（4）在合成線路中，設計第③和⑥這兩步反應的目的是__________。
（5）有機物C（分子構型為，-X、-Y為取代基）是對羥基苯甲酸乙酯的同分異構體且能發生銀鏡反應，則-X的結構簡式可能是         、         。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃（2分）；  2（2分）
（2）氯原子（2分）； 氧化反應 （2分）
（3）（2分）
（4）防止酚羥基被氧化（或答“保護酚羥基”、第③步將-OH轉化為-OCH₃，第⑥步將-OCH₃，轉化為-OH等均對）（2分）
（5）-OH、-CH₂OH （或-OCH₃、各2分）

試題分析： （1）根據對羥基苯加乙酸的結構簡式可得分子式為C₉H₁₀O₃ ，因為該物質含有一個酚羥基和一個酯基，所以1mol能消耗氫氧化鈉2mol。
（2）根據反應②所得產物中苯環上的甲基沒有發生變化，而在苯環對位處生成了-OH，可以看出反應①發生的是取代反應，且發生取代的位置應該在苯環對位上，所以化合物A的官能團名稱應該是氯原子。而反應④中明顯-CH3被高錳酸鉀氧化為-COOH，所以發生的反應是氧化反應。
（3）根據前面推測反應是苯環對位的取代反應，反應的方程式為：

（4）反應③的反應物物和反應⑥的最終產物中對位處都含有酚-OH，而在反應③至⑥的步驟中涉及氧化反應，氧化劑高錳酸鉀容易把酚羥基氧化，因此要在最終產物中得到酚羥基，在反應過程中應該保護酚羥基，所以③和⑥這兩步反應的目的是保護酚羥基不被氧化。
（5）對羥基苯甲酸乙酯的側鏈只有酯基中含有一個不飽和C=O，所以其同分異構體C滿足能發生銀鏡反應，則3個側鏈中必須只有一個側鏈含有-CHO結構，所以含有醛基結構的一定是Y，而其他2個取代基X都是飽和鍵，可以是酚羥基、醇羥基-CH₂OH結構、醚結構-OCH₃等。