Question

【題目】以重要的化工原料A（C2H2）合成有機物E和的路線如圖所示，部分反應條件及產物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問題：

（1）B的系統命名是______；已知C是順式產物，則C的結構簡式為_______________。

（2）⑤的反應類型是_________________，E含有的官能團的名稱是________________。

（3）反應⑧產物與新制Cu(OH)2的化學方程式為____________________。

（4）符合下列條件肉桂酸（）的同分異構體共____種，分子中含有苯環和碳碳雙鍵，能夠發生銀鏡反應，遇FeCl3溶液顯紫色，寫出其中核磁共振氫譜圖有六組峰，且峰面積之比為1:1:1:1:2:2的結構簡式____________________

（5）參照上述合成路線，設計一條由丙炔和甲醛為起始原料制備的合成路線__________________________。

Answer 1

【答案】 2-丁炔 加成反應 碳碳雙鍵酯基 16種 HO—— CH=CHCHO

【解析】試題分析：A分子式為C2H2，A是乙炔；根據，可推出B是CH3CCCH3；由，可知C是CH3CCCH3；由CH3CCCH3生成D(C4H10O)，D在一定條件下可被氧化成酮，D是CH3CH2CHOHCH3；，E是酯類，結構簡式為

根據，可知F是HOCH2CH=CHCH2OH。

解析：根據以上分析，（1）B是CH3CCCH3，系統命名是2-丁炔；已知C是CH3CCCH3， C順式結構簡式為。

（2）+H2O的

反應類型是取代反應（酯化反應），含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。

（3）反應⑧產物屬于醛類，與新制Cu(OH)2反應生成酸和磚紅色氧化亞銅，化學方程式為。

（4），分子中含有苯環和碳碳雙鍵，能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基，遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，符合條件肉桂酸（）的同分異構體有（包括鄰、間、對3種）、（包括鄰、間、對3種）、、

共16種，其中核磁共振氫譜圖有六組峰，且峰面積之比為1:1:1:1:2:2的結構簡式HO—— CH=CHCHO

（5）根據上述合成路線，由丙炔和甲醛為起始原料制備

的合成路線。