Question

【題目】藥物中間體Q、醫用材料PVA的合成路線如下。

已知：

（1）A的分子式是C6H6，A→B的反應類型是_______。

（2）B→C是硝化反應，試劑a是_______。

（3）C→D為取代反應，其化學方程式是_______。

（4）E的結構簡式是_______。

（5）F含有的官能團是________。

（6）G→X的化學方程式是________。

（7）W能發生聚合反應，形成的高分子結構簡式是________。

（8）將下列E +W→Q的流程圖補充完整（在虛線框內寫出物質的結構簡式）：__________________

Answer 1

【答案】取代反應 濃硫酸、濃硝酸 碳碳雙鍵、酯基

【解析】

這道題要結合題干中的問題才能得到相關信息。A為C6H6，為苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反應，試劑a為濃硫酸和濃硝酸。C→D為取代反應，結合產物沒有氯原子，則—NH2取代－Cl，接下來為－NO2還原成－NH2。F→G，為加聚，PVA中有醇羥基，可推導出G中含有酯基。可知X為乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。

（1）類似于生成溴苯，苯在氯化鐵做催化劑的作用下，與氯氣反應生成氯苯，為取代反應，答案為取代反應；

（2）B→C是硝化反應，硝化反應的條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱，試劑a為濃硝酸和濃硫酸，答案為濃硝酸、濃硫酸；

（3）C→D為取代反應，結合產物沒有氯原子，則—NH2取代－Cl，答案為；

（4）A為苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反應，在苯環上引入硝基。C→D為取代反應，—NH2取代－Cl，接下來為－NO2還原成－NH2。結合產物，E為鄰苯二胺，可寫出其結構式，答案為；

（5）F能夠生成高分子化合物, 結合PVA的結構簡式， F中有碳碳雙鍵。結合產物PVA和X，G能夠發生水解反應，有酯基，則F的官能團中也有酯基，答案為碳碳雙鍵、酯基；

（6）G→X為酯的水解，X為乙酸，G水解得到PVA和乙酸，方程式為；

（7）X為乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。W中有氨基和羧基，可以發生縮聚反應，發生反應時，-NH2斷開N－H鍵，—COOH斷開C－O單鍵，脫去—OH，則W的結構簡式為；

（8）E和W第一步反應失去1分子水，E中只有氨基，W中有羧基和氨基，只能是羧基和氨基形成肽鍵。第一個中間體為；從第一個中間體的結構可知，有羰基，根據已知氨基可以與羰基反應，第二個中間體利用已知反應可知，為，再脫水可以得到產物，答案為 ；