Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②。

回答下列問題：

(1)C的結構簡式為_______________________。

(2)F中官能團的名稱為___________________。

(3)B與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為________________。

(4)從轉化流程圖可見，由D到E分兩步進行，其中第一步反應的類型為__________。

(5)化合物G的二氯代物有__________種同分異構體。

(6)芳香化合物X是D的同分異構體，X能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，峰面積之比為6∶1∶1，符合條件的X的結構共有多種，任寫出2種符合要求的X的結構簡式________、___________。

(7)寫出用甲醛和乙醛為原料制備化合物CH2=CHCOOCH3的合成路線（其他試劑任選）____。

Answer 1

【答案】CH=CH-COOH 碳碳三鍵、酯基 消去反應 9

【解析】

由信息①可知A應含有醛基，且含有7個C原子，應為，則B為，則C為CH=CH-COOH，D為，E為，與乙醇發生酯化反應生成F為，對比F、H的結構簡式可知G為，以此解答(1)～(4)；

(5)化合物G為的二氯同分異構體數目判斷，可根據G分子中含有的H原子的種類及相對位置分析；

(6)D結構簡式為，芳香化合物X是D的同分異構體，說明二者分子式相同。X能發生銀鏡反應，數目X含有醛基；其核磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，峰面積之比為6∶1∶1，有3種不同位置的H原子，它們的個數比為6∶1∶1，據此書寫結構簡式；

(7)甲醛與乙醛發生反應產生，該物質被銀氨溶液氧化，然后酸化可得；甲醛被氫氣還原產生甲醇，甲醇與丙烯酸發生酯化反應產生目標產物——丙烯酸甲酯。

根據上述分析可知A為；B為B為，C為CH=CH-COOH，D為，E為，F為，G為。

(1)C的結構簡式為CH=CH-COOH；

(2)F結構簡式為，根據結構簡式可知F中官能團為碳碳三鍵、酯基；

(3)B結構簡式為，含有醛基，與新制Cu(OH)2懸濁液在加熱煮沸時發生化學反應醛基被氧化變為羧基，羧基與堿發生中和反應產生羧酸的鈉鹽，Cu(OH)2被還原為磚紅色的Cu2O，反應的化學方程式為；

(4)D為，E為，從轉化流程圖可見，由D到E分兩步進行，其中第一步反應是鹵素原子在NaOH溶液在發生消去反應，形成碳碳三鍵，同時羧基與堿反應產生羧酸鈉鹽，產生的物質是，然后是與強酸反應產生E：，所以第一步反應的類型為消去反應；

(5)化合物G結構為，給G分子中C原子標號為，其中1號碳原子一種情況；2、3號H原子等效；4、5、6、7號原子等效。可見在G中含有3種不同位置的H原子，其二氯代物中若2個Cl原子在同一位置上，只能在(1、1號)C原子上一種情況；若在兩個不同C原子上， 1、2 (或1、3) 號碳原子上；有1、4(或1、5；1、6；1、7)號碳原子上； 2、3號碳原子上；2、4 (或2、7；3、5；3、6)號碳原子；2、5 (或2、6；3、4；3、7)號碳原子；4、5號(或6、7) 號碳原子上；4、6 (或5、7)號碳原子上；4、7 (或5、6)號碳原子上，共9種不同的同分異構體；

(6)D是，芳香化合物X是D的同分異構體，X能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，峰面積之比為6∶1∶1，說明X的結構中含有苯環、醛基、三種不同的H原子，它們的個數比為6∶1∶1，則符合要求的X的結構簡式可能為、；

(7)甲醛與乙醛發生反應產生CH2=CH-CHO，該物質被銀氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氫氣還原產生甲醇CH3OH，甲醇與丙烯酸發生酯化反應產生目標產物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，則合成流程為。