Question

（16分）Heck反應是偶聯反應的一種，例如：
反應①：
化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：       
      
（1）化合物Ⅱ的分子式為            ，1mol該物質最多可與       molH₂發生加成反應。
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃發生消去反應可以生成化合物Ⅲ，相應的化學方程
為                                                                  （注明條件）。
（3）化合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C₄H₆O，則化合物Ⅵ的結構簡式為        。
（4）化合物Ⅴ可與CH₃CH₂OH發生酯化反應生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發生加聚，則其加聚產物的結構簡式為                 。
（5）化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，Ⅷ的結構簡式為                     。
（6）一定條件下，與也可以發生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為                        。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₀H₁₀O₂（2分），4（2分）
（2）CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O（2分）
（3）CH₃CH=CHCHO（2分）
（4）（2分）
（5）（3分）
（6）（3分）

解析試題分析：（1）根據化合物II的結構簡式判斷其分子式為C₁₀H₁₀O₂，苯環與碳碳雙鍵均可與氫氣發生加成反應，所以1mol該物質與4mol氫氣加成；
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應可以生成化合物Ⅲ，則化合物III是丙烯，所以化學方程式為CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）根據I的結構簡式判斷，丙烯氧化后得丙烯醛，則VI屬于醛類，所以化合物Ⅵ為丁烯醛，無支鏈，有甲基，結構簡式為CH₃CH=CHCHO；
（4）化合物V是丙烯酸，與乙醇發生酯化反應生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯中的碳碳雙鍵可發生加聚反應，所以化合物Ⅶ的結構簡式為；
（5）Ⅷ能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，說明VIII中存在醛基，根據II的結構判斷，VIII中的醛基有2個才符合II的不飽和度；氫原子個數比是2:4:4，氫原子的種類越少，說明該分子的結構越對稱，所以苯環上有2個相同對位取代基-CH₂CHO，所以VIII的結構簡式是；
（6）反應①是取代反應，鹵素原子取代碳碳雙鍵CH₂=的H原子，所以與
的反應產物的結構簡式為。
考點：考查有機推斷，官能團的性質，結構簡式、化學方程式的判斷與書寫，同分異構體的判斷