Question

(18分)已知有機物F和高分子N的合成路線如圖所示：


(1)2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質量比為9：1：6，經測定Q的相對分子質量是128。1 mol Q可與l mol Br₂加成，并能與l molNaHCO₃恰好完全反應，且分子中無支鏈。Q的分子式是        。
(2)A所含官能團的名稱是        、       ；A→B的反應類型是       ；
(3)寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：                  ；
(4)G的結構簡式是             ；Q的反式結構簡式是               。
(5)下列說法正確的是       。
a．D催化加氫的產物與F互為同分異構體
b．F能發生氧化反應、取代反應、加成反應
c．高分子N的每條分子鏈中含有(n-1)個酯基
(6)寫出滿足下列條件H的一種同分異構體的結構簡式         
①能與NaHCO₃反應  ②能發生銀鏡反應    ③核磁共振氫譜有4個吸收蜂
(7)寫出HN的化學方程式：                       。

Answer 1

（1）C₆H₈O₃（2分） （2）羥基、羧基（2分）； 消去反應（2分）
（3）CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O （2分）
（4）（2分） （2分）
（5）a  （2分）（6）（其它合理答案也給分，2分）
（7）（2分）

解析試題分析： Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質量比為9：1：6，則三種原子的個數之比是:1: =6:8:3，即最簡式為C₆H₈O₃。經測定Q的相對分子質量是128，則Q的分子式是C₆H₈O₃。1 mol Q可與l mol Br₂加成，說明含有1個碳碳雙鍵。并能與l molNaHCO₃恰好完全反應，說明含有1個羧基，且分子中無支鏈。Q被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙二酸和E，E能和氫氣發生加成反應生成F，且2 mol F生成l mol G，G是六元環，這說明F中除了含有羧基外，還含有羥基，且羥基連接在與羧基相鄰的碳原子↑，因此其結構簡式為CH₃CH₂CHOHCOOH。則E的結構簡式為CH₃CH₂COCOOH，因此Q的結構簡式是CH₃CH₂COCH＝CHCOOH，G的結構簡式為。Q與氫氣加成生成A，則A的結構簡式為CH₃CH₂CHOHCH₂CH₂COOH。B能被臭氧氧化，則A生成B是羥基的消去反應。根據B的氧化產物含有C乙醛可知，B的結構簡式為CH₃CH＝CHCH₂CH₂COOH，則D的結構簡式為OHCCH₂CH₂COOH。D繼續被氧化生成H，則H的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH。H與乙二醇發生縮聚反應生成高分子化合物N，則N的結構簡式為。
（1）根據以上分析可知Q的分子式為C₆H₈O₃；
（2）根據A的結構簡式可知，分子含有的官能團是羥基、羧基，A→B的反應類型是消去反應。
（3）C分子中含有醛基，發生銀鏡反應的化學方程式為CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O （2分）
（4）G的結構簡式是；Q的反式結構簡式是。
（5）  a．D催化加氫的產物是HOCH₂CH₂CH₂COOH，與F互為同分異構體，a正確；b．F中含有羥基和羧基，能發生氧化反應、取代反應，但不能發生加成反應，b不正確；c．高分子N的每條分子鏈中含有2n個酯基，c不正確，答案選a；
（6）①能與NaHCO₃反應，說明含有羧基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③核磁共振氫譜有4個吸收蜂，即含有4類氫原子，所以符合條件的有機物結構簡式可以為；
（7）生成N的化學方程式為。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體以及方程式書寫