Question

【題目】根皮素R()可應用于面膜、護膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下：

已知

①

②+R’’CHO+H2O

(1)A的化學名稱是___________，B→C的反應類型是___________。

(2)D的結構簡式是___________，其核磁共振氫譜共有___________組峰。

(3)E→F的化學方程式為___________，G的官能團的名稱是___________。

(4)G→H的化學方程式為______________________。

(5)M是F的同分異構體，同時符合下列條件的M的結構有___________種(不考慮立體異構)

①1能與FeCl3溶液發生顯色反應 ②能發生銀鏡反應

(6)設計以丙烯和1，3－丙二醛為起始原料制備的合成路線___________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯酚 取代反應 4 （酚）羥基、醛基 13

【解析】

有機物A(C6H6O)和CH3Cl在無水氯化鋁做催化劑的條件下發生取代反應生成B(C7H8O)，B和氯氣在光照的條件下發生取代反應生成C，由C的結構簡式可推出A為苯酚，B為對甲基苯酚；C和CH3I發生取代反應生成D，由已知①可知D的結構簡式為；D和氫氧化鈉溶液加熱發生水解反應生成E，E在銅作催化劑的條件下發生催化氧化生成F，由F的結構可推知E的結構簡式為；F和HI加熱生成G，結合已知①，G的結構簡式為；

根據已知②G和I生成H，H經酸化得到J，J的結構簡式為，J經反應得到R，以此分析解答。

(1)根據以上分析，A的化學名稱是苯酚；B和氯氣在光照的條件下發生取代反應生成C，所以B→C的反應類型是取代反應，

故答案為：苯酚；取代反應；

(2)D的結構簡式是，分子中有4種類型的氫原子，其核磁共振氫譜共有4組峰，

故答案為：；4；

(3) E的結構簡式為，E在銅作催化劑的條件下發生催化氧化生成F，所以E→F的化學方程式為；G的結構簡式為，含有的官能團的名稱是（酚）羥基、醛基，

故答案為：；（酚）羥基、醛基；

(4) 根據已知②G和I生成H，G→H的化學方程式為，

故答案為：；

(5)F的結構簡式為，M是F的同分異構體，符合條件①能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，②能發生銀鏡反應說明含有醛基，可能的結構有：

苯環上有一個-OH、一個-CHO和一個-CH3共有10種；

苯環上有一個-OH和一個HCOOCH2-，處于鄰、間、對共3種；所以共有13種，

故答案為：13；

(6)根據已知②，結合題給原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制備，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛發生已知②的反應得到。所以具體的合成路線設計為：，

故答案為：。