Question

【題目】有機物G是一種常見的食用香料。實驗室由鏈狀二烯烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_______，D的化學名稱是_______。

（2）③的反應方程式為_______。

（3）④的反應試劑和反應條件分別是_______，⑤的反應類型是_______。

（4）F中官能團名稱為_______，G的分子式為_______。

（5）H是E的同分異構體，其分子中含有苯環，苯環上只有2個取代基且處于對位，遇氯化鐵溶液顯紫色，則H可能的結構有_______種。

（6）已知：①反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化；

②RHC=CHRRCHO+RCHO（R、R代表烴基或氫原子）。寫出由有機物A制備的合成路線：_____________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-CH=CH2 環己醇 O2/Cu或Ag、加熱 加成反應 羥基、碳碳雙鍵 Cl2H20O2 12

【解析】試題分析：由題意知，A為1,3-丁二烯，其與乙烯發生1,4-加成反應生成環己烯，然后環己烯與溴化氫加成生一溴環己烷，一溴環己烷水解得到環己醇，環乙醇經催化氧化得到環己酮，環己酮利用與丙烯腈發生加成反應得到E；由反應⑥的生成物G在反應前后官能團的變化可知F為丙烯醇。

（1）A的結構簡式為CH2=CH-CH=CH2，D的化學名稱是環己醇。

（2）③的反應方程式為。

（3）④的反應試劑和反應條件分別是O2/Cu或Ag、加熱，⑤的反應類型是加成反應。

（4）F中官能團名稱為羥基、碳碳雙鍵，G的分子式為Cl2H20O2。

（5）H是E的同分異構體，其分子中含有苯環，苯環上只有2個取代基且處于對位，遇氯化鐵溶液顯紫色，則該同分異構體的分子中有一個酚羥基，苯環上的另一個取代基可能是—CH (CH3)N=CH2、—CH2—CH2—N=CH2、—CH2—N=CH—CH3、—N=CH—CH2—CH3、—N=C(CH3)2、—C(NH2)=CH—CH3、—CH=C(NH2)—CH3、—CH=CH—CH2—NH2、—CH(NH2)—CH=CH2、—CH2—C(NH2)=CH2、—CH2—CH=CH(NH2)、—C(CH3) =CH(NH2)，所以H可能的結構有12種。

（6）由有機物A（CH2=CH-CH=CH2）制備，首先利用流程中A到B的反應信息合成，然后根據題中信息①和信息②，將轉化為，最后將催化加氫還原為。具體合成路線如下：。