Question

【題目】有機物W(分子式C3H6O3)能與NaHCO3反應產生CO2，也能與Na反應生成H2，且1 mol W與足量Na反應能生成1 mol H2，分子中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為3∶1∶1∶1。

(1)W的結構簡式是______________。

(2)W在不同條件下可脫水形成不同物質。若兩分子W反應形成環酯，寫出反應方程式：_________________。

(3)W的某種同分異構體具有下列性質：

能發生的銀鏡反應；1 mol該物質能跟金屬鈉反應產生1 mol H2。

則該同分異構體的結構簡式為____________(已知同一個碳原子上不能連接2個羥基)。

(4)W的工業合成路線如圖所示：

乙烯 A BCDW

已知：Ⅰ.A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數；

Ⅱ.RCH2COOH

①寫出A的名稱：__________。

②B與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式是： _______________。

③D與NaOH水溶液反應的化學方程式為：______________________。

Answer 1

【答案】 2+2H2O 1-丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O +2NaOH +NaBr+H2O

【解析】

W能與NaHCO3反應，說明分子中含有-COOH，W的分子式為C3H6O3，不飽和度為=1，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數比為3：1：1：1，分子中含有1個-CH3、-COOH，結合分子式可知，還有-OH、，故W為，A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數，結合反應信息Ⅱ，由W的結構可知，D為，C為CH3CH2COOH，故A為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH2CHO，以此解答該題。

根據上述分析可知：A為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH2CHO，C為CH3CH2COOH，D為，W為。

(1)由以上分析可知W為；

(2)中含有羥基和羧基，在一定條件下，有多種脫水方式，可通過分子間酯化生成，或通過分子內酯化生成，若兩分子W反應形成環酯，該反應方程式為：2+2H2O；

(3)W的某種同分異構體具有下列性質：能發生銀鏡反應，說明含有醛基；1 mol該物質能跟金屬鈉反應產生1 mol H2，說明含有2羥基，由于在同一個碳原子上連接多個羥基是不穩定的，則該同分異構體的結構簡式為：；

(4)①A為CH3CH2CH2OH，名稱為1-丙醇；

②B為CH3CH2CHO，含有醛基，能夠與新制Cu(OH)2懸濁液在堿性條件發生氧化反應，產生磚紅色沉淀，則該反應的化學方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

③D是，羧基能夠與NaOH發生中和反應，Br原子發生水解產生醇羥基和HBr，HBr也可與NaOH發生中和反應，則與NaOH水溶液反應的化學方程式為：+2NaOH +NaBr+H2O。