Question

【題目】有機物I是重要有機中間體，其合成路線（部分反應條件已略去）如下圖所示：

已知：

R — CNR — COOH

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是______________。

（2）B中含有的官能團是______________。

（3）D是一種合成高分子，它的結構簡式是______________。

（4）I發生縮聚反應的化學方程式是______________。

（5）G→H的反應類型是______________。

（6）E→F反應的化學方程式是______________。

（7）下列說法正確的是________。

①物質I能發生消去反應

②F→G過程產生的副產物物質G互為同分異構體

③B、D均存在順反異構

（8）結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線（其他試劑任選）________。（合成路線常用的表示方式為：

Answer 1

【答案】 CH3—CH == CH2 碳碳雙鍵、酯基 n+(n-1)H2O 取代反應 CH2=CHCH2—Cl +NaOH CH2=CHCH2—OH+NaCl ①② CH2=CH2 CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH

【解析】由圖中信息可知，B通過加聚反應生成C，則B為C的單體，B的結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3；A分子式為C3H6，與甲醇、CO催化反應生成B，根據結構簡式可知A為CH3CH=CH2；在堿性條件下發生水解反應后酸化得到D，則D為；A與氯氣反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液中加熱水解生成F為醇，則E應該為一氯代物，B為CH2=CHCH2Cl；F為CH2=CHCH2OH；根據已知R — CNR — COOH，由H反應而得，則H為；G與NaCN反應生成H，則G為；根據已知，CH2=CHCH2OH與反應生成G為。（1）A的結構簡式是CH3CH=CH2；（2）B為CH3CH=CHCOOCH3，含有的官能團是碳碳雙鍵、酯基；（3）D是一種合成高分子，它的結構簡式是；（4）I（）發生縮聚反應的化學方程式是n+(n-1)H2O；（5）G→H是與NaCN反應生成，反應類型是取代反應；（6）E→F反應的化學方程式是CH2=CHCH2Cl +NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl；（7）①物質I（）中醇羥基相連的碳相鄰的碳上有氫原子，能發生消去反應，故正確；②F→G過程產生的副產物，與物質G只是碳碳雙鍵的位置不相同，互為同分異構體，故正確；③CH3CH=CHCOOCH3存在順反異構、不存在順反異構，故錯誤；答案選①②；（8）乙烯與HBr在催化劑作用下發生加成反應生成CH3—CH2—Br，CH3—CH2—Br與NaCN反應生成CH3—CH2—CN，CH3—CH2—CN在氫氧化鈉條件下反應后酸化得到丙酸，合成路線如下：CH2=CH2 CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH。