Question

【題目】阿司匹林是一種解毒鎮痛藥。烴A是一種有機化工原料，下圖是以它為初始原料設計合成阿司匹林關系圖：

已知：（苯胺，苯胺易被氧化）

回答下列問題：

（1）C的結構簡式為___________。

（2）反應⑤的反應類型___________，在③之前設計②這一步的目的是___________。

（3）F 中含氧官能團的名稱________。

（4）G（阿司匹林）與足量NaOH溶液反應的化學方程式為______________。

（5）符合下列條件的 E 的同分異構體有________種。寫出核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為 1：2：2：2：1 的結構簡式：_______（只寫一種）。

a．含—OH b．能發生水解反應 c．能發生銀鏡反應

（6）利用甲苯為原料，結合以上合成路線和下面所給信息合成下圖所示的功能高分子材料（無機試劑任選）。________

Answer 1

【答案】 取代反應 保護酚羥基，防止酚羥基被氧化 羧基和酚羥基 17種 或

【解析】

根據流程圖，烴A與氯氣發生取代反應生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據C的化學式可知，A為甲苯()，根據E的結構，結合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環上的氫原子被取代的產物，反應條件為鐵作催化劑，B為，據此分析。

根據流程圖，烴A與氯氣發生取代反應生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據C的化學式可知，A為甲苯()，根據E的結構，結合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環上的氫原子被取代的產物，反應條件為鐵作催化劑，B為。

(1)根據上述分析，C為；

（2）反應⑤是與乙酸酐發生取代反應生成和乙酸，反應類型為取代反應；

在③之前設計②可以保護酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：取代反應；保護酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（3）F為，含氧官能團的名稱為羧基和酚羥基；

(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羥基為酚羥基，也能與氫氧化鈉反應，因此與足量NaOH溶液反應的化學方程式為；

(4)E為，a．含—OH，可為酚羥基、醇羥基或羧基中的—OH；b．能發生水解反應說明含有酯基； c．能發生銀鏡反應說明含有醛基；滿足條件的結構是：若苯環上只有一個取代基則為HCOOCH(OH)-，只有一種；若苯環上有兩個取代基，可為HCOOCH2-和-OH，苯環上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環上有兩個取代基還可以為HCOO-和-CH2OH，苯環上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環上有三個取代基，為HCOO-、-CH3和-OH，根據定二議三，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對位，再取代第三個取代基在苯環上時分別有4、4、2種共10種；綜上符合條件的同分異構體共有17種；其中核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為 1：2：2：2：1 的結構簡式為或；

(5)用甲苯為原料合成功能高分子材料()。需要合成，根據題干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路線為。