Question

【題目】

實驗室以有機物 A、E 為原料，制備聚酯纖維 M 和藥物中間體 N 的一種合成路線如下：

已知： ①A 的核磁共振氫譜有 3 組峰

②

③（ R1、R2、R3、R4 表示烴基）

請回答下列問題：

（1） A 的化學名稱為_________。

（2） J 的結構簡式為_________。

（3） B→C、G→H 的反應類型分別為_________、_________。

（4） D＋I→M 的化學方程式為_________。

（5） 同時滿足下列條件的 N 的同分異構體有_________種（ 不考慮立體異構）， 其中任意一種的結構簡式為_________。

①飽和五元碳環上連有兩個取代基

②能與 NaHCO3溶液反應

③能發生銀鏡反應

（6） 參照上述合成路線和信息， 以環庚醇和甲醇為有機原料（ 無機試劑任選）， 設計制備的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 2-丙醇 加成反應 消去反應 或 6 、、、、、中的任意一種即可

【解析】（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，發生消去反應生成丙烯，所以A是2-丙醇；（2）丙烯發生加成反應生成C，C的結構簡式為CH2BrCHBrCH3，C發生水解反應生成D，則D的結構簡式為CH2OHCHOHCH3，F與氫氣發生加成反應生成G，所以E是苯，F是溴苯。G發生消去反應生成H，則H的結構簡式為，H已知信息②中的反應生成I，則I的結構簡式為，I與乙醇發生酯化反應生成J，則J 的結構簡式為。（3）根據以上分析可知B→C、G→H 的反應類型分別為加成反應和消去反應。（4）D＋I→M是縮聚反應，反應的化學方程式為。（5）J發生已知信息③中的反應生成N，則N的結構簡式為。①飽和五元碳環上連有兩個取代基；②能與NaHCO3溶液反應，含有羧基；③能發生銀鏡反應，含有醛基，則符合條件的有機物結構簡式為、、、、、，共計是6種；（6）根據上述合成路線和信息結合逆推法可知以環庚醇和甲醇為有機原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線為。