Question

互為同分異構體的有機物A、B、C的分子式均為C₅H₈O₂，其中A為直鏈結構，加熱時能與新制的氫氧化銅濁液反應，生成磚紅色物質；A分子中核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為2∶1∶1。B為五元環酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。A ~ I等有機物的轉化關系如下：

己知：烯烴在一定條件下可與鹵素單質發生α－H原子的取代反應。

（1）A、B的結構簡式分別是：A_______________，B_______________。
（2）C為反式結構，其結構式為_______________。
（3）寫出下列反應的化學方程式：
O→C：_____________________________________________。
G→H：____________________________________________________。
（4）寫出下列反應類型：
F→G_______________，A→I的①_______________。
（5）寫出F發生加聚反應生成的產物的結構簡式____________________________。
（6）寫出與A互為同系物的任意一個物質的結構簡式為______________________。

Answer 1

（1）A    OHCCH₂CH₂COOH  (2分)    B    （2分）
（2）
（3）
（4）還原反應（或加成反應）  （1分）       氧化反應  （1分）
（5）
（6）OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO    (2分)

試題分析：
（1）A為直鏈結構，含有醛基，且有三組峰，比值為2：1：1，所以為戊二醛。
（2）C為碳碳雙鍵中的反式結構。
（3）O→C：該反應是濃硫酸條件下的消去反應。
G→H：該反應是醇的催化氧化反應。
（4）F→G：是加成反應          A→I的①：是氧化反應
（5）略
（6）略