Question

有機物F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，其結構如下圖。

（1）有機物F的分子式為        。
（2）下列關于有機物F的敘述，不正確的是   。（填標號）

A．能發生水解反應

B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．苯環上的一氯取代產物有3種

D．不能發生加成反應

（3）有機物F可由下列路線合成：

①B的結構簡式為      。
②反應①—⑤中，屬于取代反應的是     。（填序號）
③C→D的化學方程式是      。
④滿足下列條件的B的同分異構體共有       種，其中苯環上的核磁共振氫譜有3種峰的結構簡式為                。
i．含有苯環，能發生水解反應   ii．能與新制Cu(OH)₂懸濁液反應

Answer 1

（13分）（1）①C₁₃H₁₇O₃N（或C₁₃H₁₇NO₃）（1分）
②D（2分）  
（2）①（2分） 
② ②③⑤（2分） 
③（3分）
④4（2分）  （2分）

試題分析：（1）讀圖可知，F的分子式為C₁₃H₁₇O₃N（或C₁₃H₁₇NO₃）；（2）A、F含有酯基和肽鍵，故可以發生水解反應，正確；B、甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故F也能，正確；C、F中苯環上3個氫原子互不相同，故一氯代物有3種，正確；D、苯環在一定條件下能發生加成反應，錯誤；（3）①由合成路線推斷，B為間甲基苯甲酸；②反應①②③④⑤分別為氧化反應、取代反應或硝化反應、取代反應或酯化反應、還原反應、取代反應；③C中的羧基與甲醇在濃H₂SO₄加熱下發生酯化反應，苯環、甲基和硝基均保持不變，生成D和水；由題意可知，B的同分異構體有4種，可能是甲酸苯甲酯、對甲基甲酸苯酚酯、間甲基甲酸苯酚酯和鄰甲基甲酸苯酚酯；其中苯環上的一氯代物有3種的是甲酸苯甲酯。