Question

【題目】左啡諾（F）是一種鎮痛藥，其合成路線如下：

（1）E 中的官能團包含酰胺鍵、______和_____。

（2）D→E的反應類型為_____。

（3）X 的分子式為C3H3NO2,寫出X的結構簡式: _____。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式: _____。

①含有苯環,苯環上的一溴代物有兩種，分子中含有4 種化學環境不同的氫；

②既能發生銀鏡反應,也能發生水解反應,水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（5）已知:RCH2BrRCH2CN（R代表烴基）。請寫出以和CH3COCl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 醚鍵 取代

【解析】(1)E為，含有的官能團包含酰胺鍵、碳碳雙鍵、醚鍵，故答案為：碳碳雙鍵；醚鍵；

(2)根據流程圖，D→E是發生了氨基和羧基的成肽反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

(3) X的分子式為C3H3NO2，根據流程圖，結合B的結構可知，X的結構簡式為，故答案為：；

(4)①含有苯環，苯環上的一溴代物有兩種，分子中含有4種化學環境不同的氫；②既能發生銀鏡反應，也能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明屬于甲酸酯，滿足條件的B的同分異構體可以是，故答案為：；

(5)以和CH3COCl為原料制備，根據題干流程圖D→E的反應，需要首先合成和CH3COCl，而要合成，根據流程圖C→D的反應，又需要合成，根據RCH2BrRCH2CN，需要先合成，因此合成路線為，故答案為：。