Question

利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發生銀鏡反應，BAD結構簡式為：
BAD的合成路線如下：

試回答下列
（1）寫出結構簡式Y

CH₃CH=CH₂

  D

．
（2）屬于取代反應的有

①②⑤

（填數字序號）．
（3）1molBAD最多可與含

6

molNaOH的溶液完全反應
（4）寫出方程式：B+G→H

．
（5）E的能發生銀鏡反應的同分異構體有

9

種．

Answer 1

分析：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉化關系可知①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，
故答案為：①②⑤；
（3）根據BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，
故答案為：6；
（4）由官能團的變化可知B+G→H反應為取代反應，方程式為，
故答案為：；
（5）E為，E的能發生銀鏡反應的同分異構體應含有-CHO，有兩種情況，當含有1個-CHO時，苯環上應有2個-OH，有6種，當為甲酸酯時，苯環上還應有1個-OH，有臨、間、對3種，共9種，
故答案為：9．

點評：本題考查有機化學中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結構，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，答題時要仔細審題．