Question

（2009?紅橋區(qū)一模）利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．BAD的合成路線如下：

（分子式為C₃H₆）
試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Y

CH₃CH=CH₂

：D

（2）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有

①②⑤

 （填數(shù)字序號(hào)）．
（3）F的氧譜圖中有

3

紐峰，峰面積的比為

1：1：6

．
（4）1mol BAD最多可與含

6

mol NaOH的溶液完全反應(yīng)．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)④：

：B+G→H

．
（6）E有多種同分異構(gòu)體，寫出其中含酯基的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分析可知，Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）F為CH₃CH（OH）CH₃，分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，氫譜圖由3個(gè)信號(hào)峰，面積之比為1：1：6，
故答案為：3；6；
（4）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，BAD水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，
故答案為：6；
（5）反應(yīng)④的方程式為：，

由官能團(tuán)的變化可知B+G→H反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；；
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中含酯基的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時(shí)進(jìn)行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時(shí)要仔細(xì)審題．