Question

【題目】尼龍-66具有較高的鋼性、較好的耐磨性等優良性能，廣泛用于制造機械與電氣裝置的零件，其合成路線如下圖所示。

已知： RCl+HCN RCN+HCl

完成下列填空：

（1）寫出A官能團名稱 ________，③的反應類型_________。

（2）寫出化合物D的結構簡式：_____________。

（3）寫出滿足下列條件C的一種同分異構體的結構簡式：_________。

a．含有兩種含氧官能團 b．能發生銀鏡反應 c．核磁共振氫譜為4組峰

（4）寫出反應①②的化學方程式：_____________；____________。

（5）一定條件下，下列化合物中能與B發生化學反應的是_____。

a．NaOH b．HCl c．Na

（6）已知:

以苯為原料,選用必要的無機試劑合成B,寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件）。

合成路線為:___________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 氯原子 縮聚反應 (聚合反應) NH4OOC（CH2）4﹣COONH4 b c

【解析】結合題目信息再采用逆推法，E與C發生縮驟反應生成尼龍-66，由尼龍-66的結構簡式可推知C為HOOC-(CH2)4-COOH，E為H2N-(CH2)6-NH2，1，3-丁二烯與氯氣發生1，4-加成得A為CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，A與HCN發生取代反應生成NCCH2CH=CHCH2CN，NCCH2CH=CHCH2CN與氫氣加成得E，對比B的分子式可知，環已烷被氧化生成B為，B被氧化生成環已酮，環已酮與硝酸反應生成C，C與氨氣反應生成D為NH4OOC(CH2)4-COONH4，D脫去水得NCCH2CH2CH2CH2CN；

(1)有機物CH2Cl-CH=CH-CH2Cl含有的官能團名稱碳碳雙鍵和氯原子，③的反應是HOOC-(CH2)4-COOH和H2N-(CH2)6-NH2發生縮聚反應 (聚合反應)生成尼龍-66；

(2)化合物D的結構簡式為NH4OOC(CH2)4-COONH4；

(3)a．含有兩種含氧官能團可能是羧基，也可能是酯基或醛基等；b．能發生銀鏡反應說明有醛基；c．核磁共振氫譜為4組峰，說明結構相對對稱性較強，滿足下列條件C的一種同分異構體的結構簡式為；

(4)反應①的化學方程式為；②的化學方程式為；

(5)B為具有醇的性質，則能與HCl發生取代反應生成鹵代烴，能與Na反應生成氫氣，沒有酚的性質，不能與NaOH反應，故答案為bc；

(6)以苯為原料合成，可以用苯與氯氣發生取代，再堿性水解、酸化，再與氫氣加成可得，合成路線為。