Question

【題目】硝基吡啶（又名心痛定）是治療心血管疾病的一種藥物。目前采用如下圖所示的合成路線來制取。

（1）B 的系統命名為________，C 中含有的含氧官能團名稱為________。

（2）反應②的反應類型為_____反應。

（3）按照有機物的分類，硝基吡啶可屬于______（填字母序號）。

A.醇類 B.酸類 C.高分子化合物 D.酯類 E.芳香族化合物

（4）寫出以下反應的化學方程式：

①____________________

②____________________

（5）化合物 I 是 B 的同系物，相對分子質量比 B 多 14，I 有多種同分異構體，其中能滿足下列條件的有_________種。

a.能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體 b.含有一 NH2 c.屬于芳香族化合物

(6）寫出以苯甲酸、乙醇和乙酸乙酯為原料合成物質的流程圖：（其他無機物原料任選）。(仿照)______________________________。

Answer 1

【答案】 2-硝基甲苯 羰基、硝基、酯基 取代 DE 17

【解析】由C可知B為，A為甲苯，C發生取代反應生成D為，在碳酸鈉作用下生成E為，方程式②和方程式⑥有一定的相似性，且含同一種產物，則H為CH3COOC2H5。

(1)B為，B 的名稱為2-硝基甲苯，C為，其中含有的含氧官能團有羰基、硝基、酯基，故答案為：2-硝基甲苯；羰基、硝基、酯基；

(2)由官能團的變化可知反應②為取代反應，故答案為：取代反應；

(3)硝基吡啶()中含有酯基屬于酯類、苯環屬于芳香族化合物，沒有羥基，不屬于醇類；沒有羧基，不屬于酸類；相對分子質量較小，不屬于高分子化合物，故選DE；

(4)反應①是甲苯發生的硝化反應，反應的化學方程式為，反應②為與乙二酸二乙酯發生的取代反應，反應的化學方程式為，故答案為：；；

(5)化合物 I 是 B()的同系物，相對分子質量比 B 多 14，I 有多種同分異構體，a.能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；b.含有一 NH2；c.屬于芳香族化合物，滿足條件的結構有：苯環上含有1個羧基、1個氨基和1個甲基的有10種；苯環上含有1個—CH2COOH、1個氨基的有3種；苯環上含有1個—COOH、1個—CH2NH2的有3種；苯環上只有1個取代基，側鏈只能為—CH(NH2)COOH，有1種，共17種，故答案為：17；

(6)以苯甲酸、乙醇和乙酸乙酯為原料合成物質K()。根據K的結構結合流程圖中B→C可知，需要先合成，再與乙酸乙酯發生取代反應即可，因此合成路線為，故答案為：。