Question

【題目】芳香脂I（）是一種重要的香料，工業(yè)上合成它的一種路線如下圖所示。其中A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C是能使溴的CCl4溶液褪色的烴，F是分子中含有一個(gè)氧原子的烴的衍生物。

已知：①；

②酯環(huán)化合物：分子中含有3個(gè)及以上碳原子連接成的碳環(huán)，環(huán)內(nèi)兩個(gè)相鄰碳原子之間可以是單鍵、雙鍵或三鍵，環(huán)的數(shù)目可以是一個(gè)或多個(gè)。

（1）F的相對(duì)分子質(zhì)量大于X，則F的名稱為___________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，C→D的另一種產(chǎn)物是HCl，則該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_________________。

（2）從官能團(tuán)角度上看，A屬于_______物質(zhì)，能將A、B區(qū)別開的試劑是_______，I中的官能團(tuán)名稱為________________________。

（3）寫出D→E的化學(xué)方程式:_______________________________________________。

（4）B還有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種（不考慮立體異

構(gòu)），其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1: 2: 6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______（任寫一種）。

①能發(fā)生酯化反應(yīng) ②屬于脂環(huán)化合物

（5）已知: （硝酸乙酯）。請(qǐng)寫出以為基本原料合成三硝酸甘油酯的合成路線圖（無機(jī)試劑任選）：________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 CH3CHO 取代反應(yīng) 酮 金屬鈉 碳碳雙鍵、酯基 13 或

【解析】根據(jù)流程及I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，E和H酯化反應(yīng)生成I，由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；G催化氧化生成H，則G為；F與X反應(yīng)生成G，由已知①及F的相對(duì)分子質(zhì)量大于X，得F為、X為CH3CHO；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為；結(jié)合B→C→D→E的流程可得：C是；D是。

（1）由前面分析知，F為，名稱為：苯甲醛；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHO；C()與Cl2反應(yīng)生成D()和HCl，則C→D的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)。

（2）A中含有羰基，屬于酮類物質(zhì)，B中含有(醇)羥基，B能與金屬鈉反應(yīng)而A不能，故可用金屬鈉區(qū)別A、B；由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，分子中含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵和酯基。

（3）D是，E是，D與氫氧化鈉水溶液加熱生成F的化學(xué)方程式為：+NaOH+NaCl。

（4）由①知結(jié)構(gòu)中含有-OH，由②知碳骨架為環(huán)狀結(jié)構(gòu)；當(dāng)為四元環(huán)時(shí)，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)有、、、4種。當(dāng)為三元環(huán)時(shí)，環(huán)上只有一個(gè)乙基支鏈時(shí)有、、、4種結(jié)構(gòu)；當(dāng)環(huán)上2個(gè)甲基位于不同碳原子上時(shí)有、、3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)環(huán)上甲基位于同一個(gè)碳原子上時(shí)有、2種結(jié)構(gòu)，故共有13種結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有4組峰，其結(jié)構(gòu)中存在對(duì)稱關(guān)系，峰面積之比為1：1：2：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

（5）由已知生成硝酸乙酯的反應(yīng)得到啟發(fā)，要生成三硝酸甘油酯，需用甘油與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)；由C→D→E的流程得到啟發(fā)，可使CH2ClCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，再水解反應(yīng)得到甘油；綜上分析，合成路線圖為：。