Question

【題目】化合物M（C16H14O2）是一種香料，工業上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態烴A在標準狀況下的密度是1.25g/L；

②醛在堿性溶液中能發生羥醛縮合反應，再脫水生成不飽和醛：

RCH2-CHO++H2O

請回答下列問題：

（1）F的名稱是____；G中含有的官能團名稱是____。

（2）寫出D→E的化學方程式___。

（3）A→B的反應類型是___；M的結構簡式是____。

（4）同時滿足下列條件的K的同分異構體有___種（不考慮立體異構）。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應②能發生銀鏡反應③除苯環以外不再含有其他環狀結構

其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為___。

（5）以乙醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成1-丁烯，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。___

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵和醛基 +NaOH+NaCl 加成反應 16 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2

【解析】

根據氣態烴A的密度計算相對分子質量為1.25×22.4=28，得出A為CH2=CH2；A與水發生加成反應生成B (CH3CH2OH)；B氧化生成C（CH3CHO）；甲苯與氯氣發生取代反應生成D（）；D發生水解反應生成E（）；E催化氧化生成F（）；F與C發生題干條件②的反應生成G（）；G發生銀鏡反應生成H（）；H酸化生成K（）；E與K發生酯化反應生成M（），據此分析問題。

（1）根據上面分析，F為，名稱是苯甲醛；G為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基；

（2）D（）發生堿性條件下發生水解反應生成E（），化學方程式 +NaOH+NaCl；

（3）A（CH2=CH2）與水發生加成反應生成B (CH3CH2OH)；E與K發生酯化反應生成M（）；

（4）①遇FeCl3溶液發生顯色反應，必有酚羥基②能發生銀鏡反應，必有醛基③除苯環以外不再含有其他環狀結構，同時滿足下列條件的K（）的同分異構體有16種，分別為：（1）三種官能團-OH、-CH=CH2、-CHO連接苯環，共10種；（2）兩種官能團-OH、-CH=CHCHO連接苯環，共3種；（3）兩種官能團-OH、-C(CHO)=CH2連接苯環，共三種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為；

（5）根據題干信息可知，可利用醛與醛的反應增長碳鏈，因此設計路線為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。