Question

【題目】某物質G可做香料，其結構簡式為，工業合成路線如下：

已知：

Ⅰ. RCH=CHR＇

Ⅱ.RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX

(R、R＇為烴基或H原子，X為鹵素原子)

回答下列問題：

(1)A為芳香烴，相對分子質量為78。下列關于A的說法中，正確的是____(填序號)。

a.密度比水大

b.所有原子均在同一平面上

c.一氯代物只有一種

(2)反應①的反應類型為__________反應。

(3)C的核磁共振氫譜顯示有4組峰，步驟②的化學方程式是__________。

(4)③的反應條件是__________。

(5)④為加成反應，E的核磁共振氫譜顯示有6組峰，步驟④的化學方程式是_______。

(6)步驟⑤的化學方程式是__________。

(7)下列說法正確的是__________。

a.上述框圖中方框內所有物質均為芳香族化合物

b.D存在順反異構

c.反應②和⑤都是取代反應

(8)反應⑥中Cu是反應的催化劑，該反應的化學方程式是__________。

Answer 1

【答案】b c 加成反應 +Cl2 +HCl NaOH/乙醇，△ +HBr +NaOH +NaBr ac 2+O2 2+2H2O

【解析】

(1)已知A為芳香烴、相對分子質量為78，則A為苯，可據此判斷說法是否正確；

(2)從流程圖知反應①為苯轉變為異丙苯的反應，據此可判斷反應類型；

(3)B是異丙苯，B的側鏈上發生取代反應得到一氯代物C，為，結合已知條件：C的核磁共振氫譜顯示有4組峰，則可判斷C的結構，并書寫步驟②的化學方程式；

(4) 反應③為C轉變成D即的反應，是鹵代烴的消去反應，結合信息可知反應所需的條件；

(5)④為與HBr的加成反應，可按E的核磁共振氫譜顯示有6組峰，推測E的結構并書寫步驟④的化學方程式；

(6)步驟⑤是E轉變成F即的反應，是引入羥基去除溴原子的反應，可據此書寫化學方程式；

(7)從推測出的各物質的結構和性質判斷說法是否正確；

(8)反應⑥是轉變為的反應，Cu是反應的催化劑，可據此書寫該反應的化學方程式。

(1)已知A為芳香烴則A含苯環、且相對分子質量為78，則A為苯，苯密度比水小，為平面結構，所有原子均在同一平面上，不存單雙鍵交替形式，為單鍵雙鍵之間的一種特殊的鍵，其一氯代物只有一種；

a.密度比水大，說法錯誤；

b.苯是平面正六邊形結構，則所有原子均在同一平面上，說法正確；

c.一氯代物只有一種，說法正確；

答案為：bc；

(2)反應①為苯和丙烯在催化劑作用下反應生成異丙苯，是加成反應；

答案為：加成反應；

(3)B是即異丙苯，在光照下與氯氣反應，則B的側鏈上發生取代反應得到一氯代物C，為，結合已知條件：C的核磁共振氫譜顯示有4組峰，即C分子內有4種氫原子，苯環上有3種氫原子，則側鏈上只有一種氫原子，故可判斷C為 ，則步驟②的化學方程式為+Cl2 +HCl；

答案為：+Cl2 +HCl；

(4) 反應③為C即轉變成D即的反應，是消去反應，結合信息可知反應條件為NaOH/乙醇，△；

答案為：NaOH/乙醇，△；

(5)④為與HBr的加成反應，產物E可能為或，已知E的核磁共振氫譜顯示有6組峰，則E的結構為，則步驟④的化學方程式為+HBr；

答案為：+HBr

(6)步驟⑤是E即轉變成F即的反應，是羥基取代溴原子的反應，應與氫氧化鈉水溶液共熱時發生，則化學方程式為+NaOH +NaBr；

答案為：+NaOH +NaBr；

(7)a.上述框圖中方框內所有物質均含苯環，均為芳香族化合物，說法正確；

b.D為，不可能存在順反異構，說法錯誤；

c.從分析和方程式知，反應②和⑤都是取代反應，說法正確；

答案為：ac ；

(8)反應⑥是轉變為的反應，反應是在Cu作催化劑時發生的催化氧化，該反應的化學方程式為2+O2 2+2H2O；

答案為：2+O2 2+2H2O。