Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：

己知：

請回答下列問題：

(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是____________；B中所含的官能團是____________。

(2)C→D的反應類型是____________。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式____________。

(4)己知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和____________。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：________

Answer 1

【答案】 硝基 取代反應 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

【解析】A是芳香烴，根據C的結構簡式以及A到B的反應條件，可知A到B是苯的硝化反應，可知A為苯，發生取代生成間二硝基苯（B），硝基被還原為氨基，生成間苯二胺（C），在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，生成有機物間苯二酚（D）；根據原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據信息，以及羥甲香豆素的結構簡式，推出F的結構簡式為，間苯二酚與反應生成中間產物1，該物質再發生類似“已知信息2”中的反應生成中間產物2：，最后該有機物發生消去反應生成；據此分析解題。

（1）A是芳香烴，根據C的結構簡式以及A到B的反應條件，可知A到B是苯的硝化反應，可知A為苯，結構簡式為：，A到B是苯的硝化反應，是取代反應，引入了硝基，所以B中所含的官能團是硝基；正確答案： ； 硝基。

（2）B中的硝基被還原為氨基，在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，發生的反應是取代反應；正確答案：取代反應。

（3）E是酯類，原料僅為乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成該物質要經過乙醇氧化和酯化反應：、、；正確答案：、、。

（4）根據原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據信息，以及羥甲香豆素的結構簡式，推出F的結構簡式為，除了含有span>，還含有；正確答案：。

（5）根據羥甲香豆素的結構簡式，以及已知信息，推出D的結構簡式為，根據上述分析，F的結構簡式為。F與D發生類似“已知信息1”中反應生成中間產物1：，中間產物1再發生類似“已知信息2”中的反應生成中間產物2：，最后中間產物2中的醇羥基發生消去反應生成羥甲香豆素；正確答案：。