Question

【題目】2020年2月17日下午，在國務院聯防聯控機制發布會上，科技部生物中心副主任孫燕榮告訴記者：磷酸氯喹對“COVID-19”的治療有明確的療效，該藥是上市多年的老藥，用于廣泛人群治療的安全性是可控的。其合成路線如圖所示：

已知：醛基在一定條件下可以還原成甲基。回答下列問題：

(1)有機物A為糠醛，它廣泛存在于各種農副產品中。A中含氧官能團的名稱為______，A與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為_______。

(2)C的結構簡式為________，D與E之間的關系為_______。

(3)反應⑦的反應類型為_______；反應⑤若溫度過高會發生副反應，其有機副產物的結構簡式為____。

(4)有機物E有多種同分異構體，其中屬于羧酸和酯的有______種，在這些同分異構體中，有一種是羧酸，且含有手性碳原子，其名稱為_________。

(5)以2—丙醇和必要的試劑合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑)。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 同分異構體 加成反應 CH3COCH2CH=CH2 13 2—甲基丁酸 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3

【解析】

根據合成線路可知，A()與H2發生加成反應生成B()，根據已知“醛基在一定條件下可以還原成甲基”可得B與H2在一定條件下發生還原反應生成C()，C發生加成反應得到D，D的同分異構體E在濃硫酸、加熱的條件下反應生成F[CH3CO(CH2)3Br]，F再和NH(C2H5)2反應得到G，G發生加成反應生成H，H發生消去反應得到I，I與H2發生加成反應得到J，J發生取代反應生成K，K與磷酸制的L磷酸氯喹，據此分析解答問題。

(1)化合物A的結構式為，其含氧官能團有醚鍵和醛基，A中的醛基可以與新制氫氧化銅懸濁液反應生成Cu2O的磚紅色沉淀，方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案為：醚鍵、醛基；+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(2)由上述分析可知，C的結構簡式，D與E的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故答案為：；同分異構體；

(3)反應⑦為G發生加成反應生成H，反應⑤為E在濃硫酸、加熱的條件下反應生成F[CH3CO(CH2)3Br]，若溫度過高會發生消去反應生成CH3COCH2CH=CH2，故答案為：加成反應；CH3COCH2CH=CH2；

(4)有機物E的同分異構體中，屬于羧酸和酯的有CH3CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、、、、、共13種，其中有一種是羧酸，且含有手性碳原子為

，其名稱為2-甲基丁酸，故答案為：13；2-甲基丁酸；

(5)結合題干合成信息，可將2—丙醇催化氧化制得CH3COCH3，再在與NH3、無水乙醇得到，加入無水乙醇發生消去反應生成，最后與H2發生加成反應得到2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，合成路線為CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3，故答案為：CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。