Question

【題目】Q是合成防曬霜的主要成分，某同學以石油化工的基本產品為主要原料，設計合成Q的流程如下(部分反應條件和試劑未注明)：

已知：Ⅰ．鈀催化的交叉偶聯反應原理(R、R1為烴基或其他基團，X為鹵素原子)：Pd/CR—X＋R1—CH=CH2R1—CH=CH—R＋H—X

II．C8H17OH 分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，其消去產物的分子只有一個碳原子上沒有氫原子。

III．F不能與氫氧化鈉溶液反應，G的核磁共振氫譜中有 3 個峰且為對位取代物。請回答下列問題：

（1）G的結構簡式為__________。

（2）C8H17OH 的名稱(用系統命名法命名)為____________。

（3）X是 F的同分異構體，X遇氯化鐵溶液發生顯色反應且環上的一溴取代物有兩種，寫出 X 的結構簡式：___________。

（4）寫出反應⑥的化學方程式：____________。

（5）下列有關 B、C的說法正確的是____________(填序號)。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳

c．1molB或C都能最多消耗44.8L(標準狀況)氫氣

d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應

Answer 1

【答案】 2乙基1己醇 ad

【解析】

由A、B的分子式及的結構簡式C可知，A為CH3CH=CH2，B為CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則C8H17OH為，與丙烯酸發生酯化反應生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發生取代反應，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q；

(1)結合分析寫出G的結構簡式；

(2)C8H17OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名；

(3)X為酚，甲基與酚-OH處于對位；

(4)由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr；

(5)B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發生加成反應。

由A、B的分子式及的結構簡式C可知，A為CH3CH=CH2，B為CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則C8H17OH為，與丙烯酸發生酯化反應生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發生取代反應，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q；

(1)由分析可知G的結構簡式為為；

(2)C8H17OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名，其名稱為2-乙基-1-己醇；

(3)F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發生顯色反應且環上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚-OH處于對位，則X為；

(4)由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr，反應⑥的化學方程式為；

(5)B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發生加成反應；

a．均含C=C鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；

b．C中含-COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳，而B不能，故b錯誤；

c.1mol B最多消耗44.8L(標準狀況)氫氣，而C消耗22.4L氫氣，故c錯誤；

d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應，故d正確；

故答案為ad。