Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉化關系：

已知：

①A的苯環上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環境的氫原子

②+CO2

③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O

回答下列問題：

(1)A生成B的反應類型為__________,由D生成E的反應條件為_______________。

(2)H中含有的官能團名稱為______________。

(3)I的結構簡式為__________________________。

(4)由E生成F的化學方程式為____________________________________________。

(5)F有多種同分異構體,寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式為：___________________。

①能發生水解反應和銀鏡反應

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基

③具有5組核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)：___________________。

Answer 1

【答案】 消去反應 NaOH水溶液、加熱 羥基、羧基 +2H2O 或

【解析】芳香族化合物A(C9H12O)的苯環上只有一個支鏈，支鏈上有兩種不同環境的氫原子，則A為，B能夠與溴加成，則B為，D為B與溴的加成產物，根據F的化學式，F能夠與銀氨溶液反應生成H，H中含有羧基，H在催化劑作用下反應生成聚酯I ，則H中還含有羥基，因此D水解生成E，E為二元醇，E催化氧化生成F，F中含有羥基和醛基，則E為，F為，H為，I為；根據信息②，B中碳碳雙鍵被氧化斷裂生成C，C為，根據信息③，K為。

(1)A()發生消去反應生成B()；根據上述分析，D發生鹵代烴的水解反應E，反應條件為NaOH水溶液、加熱，故答案為：消去反應；NaOH水溶液、加熱；

(2)H()的官能團有羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

(3)根據上述分析，I為，故答案為：；

(4)由E生成F的反應方程式為，故答案為：；

(5)F()有多種同分異構體，①能發生水解反應和銀鏡反應，說明屬于甲酸酯；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5個核磁共振氫譜峰，滿足條件的結構可以是、，故答案為：或；

(6)由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮()。根據信息③，合成可以由和丙酮合成，根據題干流程圖中A→C和信息②，合成丙酮可以由叔丁醇[(CH3)3COH]首先合成，再由發生信息②的反應生成即可，合成路線為，故答案為：。