Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。

提示：
①CH₃CH==CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
②R—CH==CH₂HR—CH₂—CH₂—Br
請完成下列問題：
(1)寫出化合物C的結構簡式____________。
(2)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有_________種。
(3)在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是_________________________。
(4)請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示，并注明反應條件)。

Answer 1

(1) (2)9

(3)保護酚羥基，使之不被氧化

充分理解題目的提示。(1)據乙二酸和D的結構可推知A的結構式；(2)中據水解產物能發生銀鏡反應可知原物質為甲酸酯類的物質，逐一寫出還有間位、對位共3種，還有間、對位共3種，還有間位、對位共3種，所以一共是9種同分異構體；(4)中的合成反應，采用逆推法，分析官能團之間的反應，如何得到產物。