Question

【題目】有機物A~M有如圖所示轉化關系，A(C9H9O2X)與F分子中所含碳原子數相同，且A均能與NaHCO3溶液反應；F的分子式為C9H10O2且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種。

已知：(R1、R2代表烴基或氫原子)

請回答：

(1)化合物D中含氧官能團的名稱為____________________________。

(2)寫出下列反應類型：反應①____________________；反應④__________________。

(3)寫出下列物質的結構簡式：B_________________；M______________________。

(4)D發生銀鏡反應的化學方程式為________________________________________。

(5)反應⑦的化學方程式為_______________________________________________。

(6)確定A中X原子的實驗步驟和現象為_______________________________________。

(7)符合下列條件的E的同分異構體共有________種。

a．能發生銀鏡反應 b．能與FeCl3溶液發生顯色反應

Answer 1

【答案】 羧基 醛基 取代反應 消去反應 +2Ag(NH3)2(OH)+2Ag↓+2NH3↑+H2O +(n-1)H2O 取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 16

【解析】A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有-COOH，F的分子式為C9H10O2，不飽和度為（2×9+2-10）/2=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環，F發生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180～260之間，故A中苯環上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發生消去反應生成E為，E與氫氣發生加成反應生成F．C發生縮聚反應生成高聚物H為，據此解答

(1)由上述分析可知，化合物D中含氧官能團的名稱為羧基、醛基。(2)反應①屬于取代反應，；反應④屬于消去反應。(3)寫出下列物質的結構簡式：B為；M為。(4)D發生銀鏡反應的化學方程式為 +2Ag(NH3)2(OH)+2Ag↓+2NH3↑+H2O 。(5)反應⑦的化學方程式為。(6)確定A中X原子的實驗步驟和現象為 取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 。(7)E為，符合下列條件的E的同分異構體：a．能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基； b．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；符合條件的結構如下：鄰、間、對3種，鄰、間、對3種、醛基有4種連接方法、醛基有4種連接方法、醛基有2種連接方法，共16種。