Question

【題目】苯丙醇異丁酸酯（)是一種合成香料，其中一種合成路線如圖:

已知：R-CH=CH2R-CH2CH2OH。請回答下列問題：
（1）A的化學名稱是______________，B中含有的官能團名稱是________________。

（2）在一定條件下，A與水反應也可以生成B或另外一種生成物，該反應的反應類型為___________，“另外一種生成物”的結構簡式為_____________________________。

（3）C可被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化，也可以被其他氧化劑所氧化。寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：_____________________________。

（4）D的核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2，則D的結構簡式為_______________；D的同分異構體有多種，其中苯環上有兩個不含環狀的取代基，并能與Na反應的同分異構體有_______種（不含立體異構）。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙烯 羥基 加成反應 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 9

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據苯丙醇異丁酸酯的結構簡式，以及合成路線，E為(CH3)2CHCOOH，F為C6H5CH2CH2CH2OH，C生成H，是醛基被氧化成羧基，即C的結構簡式為(CH3)2CHCHO，B→C發生醇的氧化反應，即B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH，根據信息，A的結構簡式為CH2=C(CH3)CH3，名稱為2－甲基－1－丙烯；B的官能團是羥基；（2）根據信息，此反應是加成反應，羥基加成到氫原子少的不飽和碳原子上，氫原子加成到氫原子多的不飽和碳原子上，即結構簡式為：；（3）銀氨溶液把醛基氧化，反應方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ；（5）峰面積之比代表不同化學環境的氫原子個數的比值，D通過與氫氣發生加成反應生成E，以及峰面積的比值，即D的結構簡式為：；能與金屬鈉反應，說明含有羥基，D的結構簡式種含有兩個雙鍵，即同分異構體中有一個碳碳叁鍵，因此結構簡式為（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種），羥基不能與碳碳雙鍵或叁鍵共用一個碳原子，這樣結構不穩定，因此符合條件的，共有9種。