Question

【題目】化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A中含氧官能團的名稱為_________。

(2)A→B的反應類型為________。

(3)寫出B→C的化學反應方程式：________

(4)C→D的反應中有副產物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的結構簡式：________。

(5)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1。

(6)已知：(R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫)

寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)__________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 取代反應 +CH3OH +HCl

【解析】

根據合成路線可知，有機物A和SOCl2在加熱條件下發生取代反應生成B，B和甲醇發生取代反應生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在條件下發生取代反應生成D，D和CH3I在K2CO3條件下發生取代反應生成E，E在LiAlH4條件下發生還原反應生成F，據此解答。

(1)由A的結構簡式可知，A中含氧官能團為-OH和-COOH，名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

(2)根據以上分析可知，A→B的反應中-COOH中的羥基被氯原子取代，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

(3)根據上述分析可知，B和甲醇發生取代反應生成C，反應方程式為+CH3OH +HCl，故答案為：+CH3OH +HCl；

(4)觀察對比C、D的結構可知，C→D的反應中酚羥基上的氫原子被-CH2OCH3取代生成D，根據副產物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反應生成的副產物為C中兩個酚羥基都發生了取代反應，可知X的結構簡式為，故答案為；

(5)C為，C的同分異構體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1:1，說明含苯環的產物分子中有兩種類型的氫原子且數目相等，應為間苯三酚，則該同分異構體為酚酯，結構簡式為，故答案為；

(6)根據逆合成法，若要制備，根據題給已知可先制備和CH3CH2CHO。結合所給原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中E→F的反應條件，img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/07/21/23/f31f99f0/SYS202007212311416430280028_DA/SYS202007212311416430280028_DA.012.png" width="75" height="41" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />在LiAlH4條件下發生還原反應生成，和HCl發生取代反應生成，在Mg、無水乙醚條件下發生已知中的反應生成，和CH3CH2CHO在一定條件下反應生成，所以合成路線設計為：，故答案為：。