Question

(15分)化合物A(C₈H₈O₃)為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發，可發生如圖所示的一系列反應，圖中化合物A硝化時可生成四種硝基取代物，G能進行銀鏡反應。請結合題意回答下列問題：

（1）分別寫出下列有機物的結構簡式：E          ，K          。  
（2）分別寫出下列反應的反應類型：反應(II)         ，反應(IV)          。
（3）分別寫出下列反應的化學方程式：
反應(III)                                                     ，
反應(IV)                                                     。
（4）滿足下列條件的A的同分異構體共有       種，請寫出任意一種            。
①遇氯化鐵顯紫色②能夠發生銀鏡反應③苯環上有兩個取代基

Answer 1

⑴HCHO，(各2’)
⑵取代反應，取代反應(酯化反應) (各2’)
⑶+3Br₂→↓+3HBr(2’)
HCOOH + CH₃OH  HCOOCH₃ + H₂O(2’)
⑷9(2’)，(鄰、間、對)或 (鄰、間、對)或 (鄰、間、對) (1’)

試題分析：根據G能進行銀鏡反應和合成路線圖，可知G為HCOOCH₃，則C為CH₃OH，E為HCHO，F為HCOOH，A經過一系列反應可生成H：C₆H₆O，能與濃溴水反應生成白色沉淀，H為苯酚，則A含有酚羥基和甲酸甲酯基。
（1）A為甲醛，結構簡式為CH₃OH；K為苯酚與濃溴水反應的產物，三溴苯酚，結構簡式為：
（2）反應(II)為苯甲酸鈉與堿石灰反應生成苯酚鈉和CH₄，所以反應類型為取代反應；反應(IV)甲酸與甲醇發生的酯化反應，也屬于取代反應。
（3）反應(III) 苯酚與濃溴水發生反應，化學方程式為：+3Br₂→↓+3HBr；反應(IV) 為甲酸與甲醇發生的酯化反應，化學方程式為：HCOOH + CH₃OH  HCOOCH₃ + H₂O
（4）①遇氯化鐵顯紫色，說明含有酚羥基，②能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯，③苯環上有兩個取代基，則同分異構體共有9種：
(鄰、間、對3種)或 (鄰、間、對3種)或 (鄰、間、對3種)