Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：

已知：
回答下列問(wèn)題：

（1）寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)②________________；反應(yīng)⑤____________。

（2）A的分子式為___________。共面原子數(shù)目最多為__________________。

（3）B的名稱為__________。寫出符合下列條件B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

（4）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是______________________。

（5）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_________________________________。

（6）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_________________________________。

（7）寫出以苯為主要原料，經(jīng)最少步驟制備苯胺（）的流程（例如由多糖制備葡萄糖的流程圖：）_____________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) C7H8SO3 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）

【解析】根據(jù)流程圖，甲苯對(duì)位氫原子發(fā)生的磺化反應(yīng)，A為，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在酸性條件下水解生成，中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被還原生成氨基，則C為；結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，E為，E水解生成F。

(1)根據(jù)上述分析，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；

(2)A為，的分子式為C7H8SO3；苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，結(jié)合三點(diǎn)確定一個(gè)平面，甲基上可有1個(gè)H與苯環(huán)共平面，共13個(gè)，故答案為：C7H8SO3；13；

(3)B()的名稱為2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯；對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體：a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明應(yīng)含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團(tuán)為氨基，可能為，故答案為：2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯；；

(4)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代，減少副產(chǎn)物，故答案為：避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代，減少副產(chǎn)物；

(5)反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式，故答案為：；

(6)反應(yīng)⑧為D與氯氣在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，故答案為：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；

(7)以苯為主要原料，經(jīng)最少步驟制備苯胺()，可以首先引入硝基，然后還原即可，合成路線為，故答案為：。