Question

【題目】【化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

以A(C8H18O)為主要原料，合成高分子化合物M、N的一種路線如下：

已知：①(R1、R2、R3表示烴基或氫原子)

②(R表示烴基或氫原子)

③(R和R′表示烴基或H原子)

請(qǐng)回答：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(2)B的化學(xué)名稱為_____________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為___________________。

(3)C分子中最多有______________個(gè)原子在同一平面上。

(4)B→N的反應(yīng)類型為_______________。

(5)F→M的化學(xué)方程式為________________。

(6)W是F的同系物，比F少一個(gè)碳原子。同時(shí)滿足下列條件的W的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連接兩個(gè)取代基； ②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

W的所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填選項(xiàng)字母)。

a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀

(7)參照上述合成路線和信息，以甲醛、乙醛和三氯甲烷為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 羥基 15 加聚反應(yīng) n＋(n－1)H2O 18 c

【解析】根據(jù)A的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。A發(fā)生催化氧化生成C，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。A在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B是苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物N，結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)原子信息②可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。E水解生成F，結(jié)合已知信息③可知F的結(jié)構(gòu)簡式為。F分子中含有羧基和羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物M。

(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學(xué)名稱為苯乙烯；E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基。(3)苯環(huán)和碳氧雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則C分子中最多有15個(gè)原子在同一平面上。(4)B→N的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。(5)F→M的化學(xué)方程式為n＋(n－1)H2O。(6)W是F的同系物，比F少一個(gè)碳原子。①苯環(huán)上連接兩個(gè)取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明還含有醛基，則取代基是－COOH和－CH2CH2CHO、－COOH和－CH(CH3)CHO、－CH2COOH和－CH2CHO、－CH2CH2COOH和－CHO、－CH(CH3)COOH和－CHO、－CH3和－CH(COOH)CHO，均有鄰間對(duì)三種，共計(jì)18種。W的所有同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，在元素分析儀中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，答案選c。(7)參照上述合成路線和信息，并結(jié)合逆推法可知以甲醛、乙醛和三氯甲烷為原料，制備的合成路線圖為。