Question

【題目】化學物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：
（1）反應①的類型為： ， 反應④的類型為： ．
（2）物質F中含氧官能團的名稱為 ．
（3）反應③會生成與D互為同分異構體的副產物，該反應的方程式為 ．
（4）若未設計反應⑥，則化合物I中可能混有雜質，該雜質同樣含有一個六元環和兩個五元環，其結構簡式為 ．
（5）寫出同時滿足下列條件的物質I的一種同分異構體的結構簡式 ． ①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③分子的核磁共振氫譜有5個峰．
（6）已知：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH 以CH2=CHCH=CH2、 為原料，合成 ，寫出合成流程圖（無機試劑任用）．合成
流程圖示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH． ．

Answer 1

【答案】
（1）取代反應；加成反應
（2）羧基、醚鍵
（3）
（4）
（5） 或
（6）
【解析】解：（1）對比A、B的結構可知，A中酚羥基中H原子被取代生成B，屬于取代反應；對比D、E的結構可知，D中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應，所以答案是：取代反應；加成反應；（2）根據F的結構簡式，可知含有的含氧官能團為：羧基、醚鍵，所以答案是：羧基、醚鍵；（3）反應③是取代反應，取代的位置是碳碳雙鍵兩端的碳原子上，故生成的副產物為 ，同時生成HBr，反應方程式為： ，所以答案是： ；（4）反應④是取代反應，是羧基中的羥基取代苯環上的氫原子，該條件下會取代G中兩個Br原子的位置，形成五元環或六元環，其結構簡式為： ，所以答案是： ；（5）I的同分異構體滿足：①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氫譜有5個峰，結合I的結構可知，還含有2個﹣CH=CH2 ， 且為對稱結構，符合條件的同分異構體為： 或 ， 所以答案是： 或 ；（6）根據流程③把原料連接起來，可知 的合成原料 、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2變為HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH2與溴發生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發生水解反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，結合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路線流程圖為： ，所以答案是： ．