Question

化合物A(C₈H₈O₃)為無色液體，難溶于水，有特殊香味。從A出發，可發生圖示的一系列反應，圖中的化合物A硝化時可生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式為C₆H₆O，G能進行銀鏡反應。

請回答：

下列化合物可能的結構簡式：

A________、E________、K________。

反應類型：(Ⅰ) ________、(Ⅱ) ________、(Ⅲ) ________。

反應方程式：H→K________；C→E________；C+F→G________。

Answer 1

解析：此題的關鍵是確定A。給出的條件有①分子式C₈H₈O₃；②無色液體、難溶于水；③有香味，推斷為酯；④與NaOH水溶液加熱生成B+C(進一步證明為酯)；⑤CEF可推斷C為醇，則B為酸；⑥酸BDC₆H₆OK↓(白色)。這個條件是解題的難點。要深入理解甲烷實驗室制法反應的原理。則認定C₆H₆O為苯酚，D為苯酚鈉，從而推知A為含苯環和酚羥基的酯。結合分子式推知為

(不能為對位，因其一硝基取代物有四種)。

答案：A：

E：HCHO  K：

反應類型：(Ⅰ)水解  (Ⅱ)酯化  (Ⅲ)取代

H→K：

C→E：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O

C+FG：CH₃OH+HCOOHHCOOCH₃+H₂O