Question

已知反應：

現有物質A～I的轉化關系如下圖：

若B的分子式為C₈H₈O，其苯環上的一元取代物只有兩種；G為高分子化合物．請回答下列問題：
（1）寫出下列反應的反應類型：反應①

氧化反應

，反應③

酯化反應

．
（2）寫出下列物質的結構簡式：F

，I

，A

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①B→C：

；
②C+D→H：

；
③F→G：

；
（4）C的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物共有

6

種，請寫出其中一種同分異構體的結構簡式：

任意一種

．

Answer 1

分析：B的分子式為C₈H₈O，由A發生信息反應生成，B不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯環上的一元取代物只有兩種，則側鏈含有雙鍵，應為2個側鏈處于對位，結合反應信息可知，B為、則A為．B在新制氫氧化銅、加熱條件下氧化生成C，則C為，B與氫氣1：1發生加成反應生成D，則D為，B被酸性高錳酸鉀氧化生成I，D氧化也生成I，結合反應信息可知，I為．C與D在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成H，則H為．
C光照發生甲基中取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生水解反應，并酸化生成F，F生成G為高分子化合物，則F中含有-OH、-COOH，則C發生一氯取代生成E，則E為，故F為，F發生縮聚反應生成G，則G為，據此解答．

解答：解：B的分子式為C₈H₈O，由A發生信息反應生成，B不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯環上的一元取代物只有兩種，則側鏈含有雙鍵，應為2個側鏈處于對位，結合反應信息可知，B為、則A為．B在新制氫氧化銅、加熱條件下氧化生成C，則C為，B與氫氣1：1發生加成反應生成D，則D為，B被酸性高錳酸鉀氧化生成I，D氧化也生成I，結合反應信息可知，I為．C與D在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成H，則H為．
C光照發生甲基中取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生水解反應，并酸化生成F，F生成G為高分子化合物，則F中含有-OH、-COOH，則C發生一氯取代生成E，則E為，故F為，F發生縮聚反應生成G，則G為，
（1）反應①屬于氧化反應；反應③屬于酯化反應，
故答案為：氧化反應；酯化反應；
（2）由上述分析可知，F為，I為，A為，
故答案為：；；；
（3）①B→C反應方程式為：；
②C+D→H反應方程式為：；
③F→G反應方程式為：，
故答案為：；；；
（4）C的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物的同分異構體的結構簡式有：，共有6種，
故答案為：6；中任意一種．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．