Question

【題目】有機化合物A是一種重要的化工原料，合成路線如下：

已知以下信息：

①

② R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

③核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學環境的氫。

(1)A 的名稱是________。F的結構簡式為________。

(2)A―→B的反應類型為________。I中存在的含氧官能團的名稱是________。

(3)寫出下列反應的化學方程式。

D―→E：__________。

(4)I的同系物J比I相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件的共有________種(不考慮立體異構)。

①苯環上只有兩個取代基；②既含-CHO，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2

(5)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備苯乙酸()的合成路線：__________________________

Answer 1

【答案】2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 消去反應 酯基、醛基 6

【解析】

結合流程圖，A分子中含有4個碳原子，所以E分子中碳原子數是4,，E、F發生酯化反應生成I，E是、H是；利用逆推法，，D是；根據R—CH===CH2R—CH2CH2OH，C是醇，C發生氧化反應生成，則C是、B是；核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學環境的氫，A發生消去反應生成，則A是；H是，F光照條件下與氯氣發生苯環側鏈的取代反應生成G，G水解為，結合，利用逆推法，G是，F是。

(1)根據以上分析，A 是，名稱是2－甲基－2－丙醇。F的結構簡式為。

(2) 在濃硫酸作用下加熱生成，反應類型為消去反應。I是，存在的含氧官能團的名稱是醛基、酯基。

(3) 被新制氫氧化銅懸濁液氧化為，反應方程式是：。

(4)I的同系物J比I相對分子質量小28，所以J比少2個碳原子，①苯環上只有兩個取代基；②含-CHO，能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基，同時滿足以上條件的同分異構體，若兩個取代基分別是－CHO 和－CH2COOH，在苯環上有鄰間對三種結構，若兩個取代基分別是－CH2CHO 和－COOH，在苯環上有鄰間對三種結構，共6種。

(5)參照上述合成路線， 發生消去反應生成，生成，氧化為，氧化為，合成路線為：。