Question

已知苯甲醛與乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛                    肉桂酸
（1）1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應最多能生成        mol銀單質；寫出肉桂酸完全加氫后產物的分子式             。
（2）上述反應中的產物M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，則M的結構簡式是           。
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Beck反應，其反應方程式為                                  
（不要求標出反應條件），該反應類型屬于              。
已知：在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：

（4）已知具有五元環和六元環結構的縮醛比較穩定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的結構簡式                。
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構體有兩種，寫出它們的結構簡式                 。
①苯環上只有一個取代基；②能發生水解反應和銀鏡反應。

Answer 1

（1）2（2分）； C₉H₁₆O₂（2分）
（2）CH₃COOH（2分）
（3）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr（3分）；取代反應（1分）
（4）（2分）；
（5）        （各2分，共4分）

試題分析：（1）苯甲醛分子中有1個醛基，所以1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應最多能生成2mol銀單質；肉桂酸完全加氫后分子中不存在不飽和鍵，分子式為C₉H₁₆O₂
（2）根據已配平的化學方程式得M的分子式為C₂H₄O₂，且M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，所以M是乙酸，結構簡式為CH₃COOH；
（3）根據質量守恒定律，溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氫，所以化學方程式為C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr；根據反應特點，溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH₂＝CH-中左側C上的H原子，該反應屬于取代反應；
（4）由所給已知得保護1個醛基，需要2個醇羥基，而乙二醇分子中有2個醇羥基，所以乙二醇分子中的2個羥基的O原子與苯甲醛的醛基的C原子直接相連，得縮醛B的結構簡式為；
（5）能發生水解反應和銀鏡反應，說明分子中存在酯基和醛基，又苯環上只有一個取代基，所以縮醛B的同分異構體應為甲酸某酯，符合條件的B的同分異構體有2種，分別是