Question

有機物A、B的分子式均為C₁₀H₁₀O₅，均能發生如下變化。

已知：
①A、B、C、D等均能與NaHCO₃反應
②只有A、D能與FeCl₃溶液發生顯色反應，A苯環上的一溴代物只有兩種
③F能使溴水褪色，
④H不能發生銀鏡反應
根據題意回答下列問題：
(1)反應③的反應類型是    ；有機物F含氧官能團的名稱是      ；
(2)寫出有機物的結構簡式D              、H              ；
(3)寫出反應⑤的化學方程式                              ；
(4)D的同分異構體有很多種，寫出同時滿足下列要求的所有同分異構體的結構簡式                ；
①能與FeCl₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應但不能水解
③苯環上的一鹵代物只有2種

Answer 1

A、B、C、D等均能與NaHCO₃反應，說明A、B、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl₃溶液發生顯色反應，A、D結構中的苯環上含有-OH；由F的分子式是C₃H₄O₂，結合F能使溴水褪色，經聚合得到(C₃H₄O₂)n，可推理出F的結構簡式為CH₂=CH-COOH，H不能發生銀鏡反應，其分子式C₃H₄O₃，結構簡式是CH₃-CO-COOH，C為CH₃CHOHCOOH，D為。A的一溴代物只有兩種，則A為，B為。
(1)反應③由C生成F，是-OH衍變成C=C，所以反應類型是消去反應，F中含氧官團能是羧基；
(3)反應⑤是兩個C分子之間發生酯化反應，其方程式是

(4)根據附加條件可知，遇FeCl₃溶液顯色反應，其結構中的苯環上直接連有-OH；能發生銀鏡反應，且不能水解，則其結構中含有-CHO；苯環上一氯代物只有2種，說明相同的基在對稱位置上。故它的同分異構體有：