Question

【題目】香豆素衍生物Q是合成抗腫瘤、抗凝血藥的中間體，其合成路線如下。

已知：

I、

II、

（1）A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應生成白色沉淀。

① 按官能團分類，A的類別是_________。

② 生成白色沉淀的反應方程式是_________。

（2）A→B的反應方程式是_________。

（3）D→X的反應類型是_________。

（4）物質a的分子式為C5H10O3，核磁共振氫譜有兩種吸收峰，由以下途徑合成：

物質a的結構簡式是_________。

（5）反應ⅰ為取代反應。Y只含一種官能團，Y的結構簡式是_________。

（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反應”，依次為“加成反應→消去反應→取代反應”，其中“取代反應”的化學方程式為_________。

（7）研究發現，一定條件下將香豆素衍生物Q水解、酯化生成 ，其水溶性增強，更有利于合成其他藥物。請說明其水溶性增強的原因：______。

Answer 1

【答案】酚類 +3Br2+3HBr +HCHO 取代（酯化）反應 +CH3CH2OH –COOH是強親水性基團

【解析】

A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應生成白色沉淀，則A為苯酚，結合A與甲醛反應生成B，B發生氧化反應生成，可知B為；煤多步轉化為D,根據D的分子式并結合酯化反應的條件可知，D為乙醇，乙醇與乙酸發生酯化反應生成乙酸乙酯，則X為乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），根據已知信息II可知，乙酸乙酯與物質a發生取代反應生成了乙醇與物質Y，物質Y與可合成目標產物，結合條件再分析作答。

（1）A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應生成白色沉淀，則A為苯酚，

① 按官能團分類，A屬于酚類，故答案為：酚類；

② 苯酚與濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀，其反應方程式為，故答案為：。

（2）A→B的反應為苯酚與甲醛生成的過程，其化學方程式為，故答案為：；

（3）D→X為乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下加熱生成乙酸乙酯的過程，其反應類型為取代（酯化）反應，故答案為：取代（酯化）反應；

（4）D為乙醇，與發生取代反應會生成，其分子式為C5H10O3，故答案為：；

（5）根據給定已知信息II及上一問求出的物質a的結構簡式可知，CH3COOCH2CH3與物質a發生取代反應生成Y與乙醇，且Y中只含一種官能團，則Y為，故答案為：；

（6）物質Y為，與根據給定已知條件I先發生加成反應生成，在經過消去反應生成，再自身發生取代反應生成，故答案為：；

（7）與相比，從官能團結構可以看出，因為–COOH是強親水性基團，所以引入的羧基導致其水溶性增強，故答案為：–COOH是強親水性基團。