Question

【題目】藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤，其合成路餞如下圖所示：

已知：①

②

③（R表示烴基或芳基）

（1）反應①的反應類型是______________________

（2）反應②的化學方程式_________________________________________。

（3）C的結構簡式是_____________________________________________。

（4）反應③的化學方程式____________________________________________。

（5）F的分子式C24H28O2，F中含有的官能團____________________________。

（6）寫出滿足下列條件A的兩種同分異構體的結構簡式（不考慮-O-O-或結構）________________________________。

a.苯環上的一氯代物有兩種 b.既發生銀鏡反應又能發生水解反應

（7）已知：，以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。_________________________

Answer 1

【答案】 氧化反應 碳碳雙鍵、羧基 、

【解析】用酸性KMnO4溶液氧化后得，再與CH3OH酯化后得到的B為，再與SOCl2發生取代反應生成；和E在催化劑作用下生成，可知E為；由此可知與Br2發生的是1，4加成反應生成的C為；C再與H2發生烯烴的加成反應生成的D為；

(1)反應①是被酸性高錳酸鉀溶液氧化，發生的反應類型是 氧化反應；

(2)反應②是與CH3OH酯化后得到的，反應的化學方程式為；

(3)C的結構簡式是；

(4)反應③是和在催化劑作用下發生取代反應生成，反應的化學方程式為；

(5)F的分子式是C24H28O2，說明在稀硫酸作用下發生水解反應得到F，F的結構為，含有的官能團有碳碳雙鍵、羧基；

(6)a．苯環上的一氯代物有兩種說明對位有兩個不同取代基、或鄰位有兩個相同的取代基，b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應說明有HCOO—；則滿足條件的A的同分異構體可能含有兩個HCOO—在苯環的鄰位，或含有一個—COOH和一個HCOO—在苯環的對位，其結構簡式為、 ；

(7)以2-溴丙烷和乙烯為原料合成的路線流程為：。