Question

化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學環境的氫；

RCH=CH2RCH2CH2OH

F是芳香族化合物，它的苯環上有四種氫，且取代基位置不相鄰；

通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基()。

回答下列問題：

（1）A →B的反應條件_________。

（2）D與銀氨溶液反應的方程式 _________ 。

（3）F的結構簡式為___________，H中含氧官能團的名稱

（4）E與H生成I的化學方程式為 ,該反應類型為__________。

（5）I的同系物J比I的相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環上只有兩個取代基；

②既能發生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有 種（不考慮立體異構）。

（6）分子式為C5H10O2的化合物K可做香料，分類時可以與I看作一類物質。該化合物在一定條件下可以水解成兩種相對分子質量相等的有機物，其中一種可以發生催化氧化生成醛，寫出符合條件的K的結構簡式 。

 

Answer 1

（1）加熱，濃硫酸

（2）

（3） ，（酚）羥基和醛基

（4）（寫一定條件下不扣分，用箭頭也不扣分），

酯化反應（或取代反應）（“酯”寫錯無分）（1分）

（5）6

（6）CH3COOCH2CH2CH3

【解析】

試題分析： A、C4H10O只有兩種化學環境的氫，A能在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成烯烴B，一個是羥基中的氫，在烴基上只有一種氫原子，說明是（CH3）3C-OH，則B是（CH3）2C=CH2，根據信息②可知C為（CH3）2CHCH2OH，D為（CH3）2CHCHO，E為（CH3）2CHCOOH， F有兩個取代基，除苯環外，取代基為羥基和甲基，苯環上有4種氫原子，不為鄰位，對位有2種，則為間位，間甲基苯酚，光照條件下取代甲基上2個氯原子，水解后脫水生成-CHO，E和H反應生成I

（5）I的同系物J比I的相對分子質量小28，少2個CH2，能和碳酸氫鈉反應生成氣體的有-COOH，能發生銀鏡反應的有醛基，如果側鏈是-COOH和-CH2CHO，在苯環上有鄰間對三種位置關系，如果側鏈是- CH2COOH和-CH2CHO，也有3種，所以共計6種，（6）分子式為C5H10O2的化合物K也是酯，水解生成兩種物質相對分子質量相同，則為乙酸和丙醇，能氧化成醛是1-丙醇，結構簡式為CH3COOCH2CH2CH3。

考點：考查有機合成、有機化合物的性質