Question

【題目】偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）偽麻黃堿（D）的分子式為____________；B中含有的官能團有_____________（寫名稱）

（2）C→D的反應類型為__________；寫出B→C反應的化學方程式：_________________；

（3）B的消去產物可以用于合成高分子化物E，請寫出E的結構簡式_____________；

（4）A的同分異構體滿足下列要求：①能發生銀鏡反應 ②苯環上的一氯代物有兩種結構；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1寫出所有符合條件的結構簡式____________________________________________________________________________________；

（5）已知。參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：____________________________

Answer 1

【答案】C10H15NO或C10H15ON 羰基和溴原子 還原反應

【解析】

（1）分子式，直接根據結構式可得，B分子官能團有羰基和溴原子，答案為C10H15NO或C10H15ON 羰基和溴原子；

（2）從B到C，再到D，C的分子式沒有Br原子，看到D有—NH—CH3，可知B到C的反應中—NH—CH3取代了—Br原子，為取代反應可以寫出方程式；而C到D，從分子式看來D比C多了2個H，而且KBH4是一種常見的還原劑，在有機反應類型中加氫去氧為還原。答案為還原反應 ；

（3）B中溴原子可以發生消去反應，生成碳碳雙鍵，得到產物，再加聚。答案為；

（4）能發生銀鏡反應，有醛基-CHO，再根據核磁共振氫譜中有4組峰比例中有6:2:1:1，6可認為2個—CH3，且處于對稱的位置；2在苯環上有兩個H處于對稱位置。可以寫出。答案為；

（5）產物和題中的D很相似，但沒有—NH—CH3，可以跳過B到C的步驟，苯環到A需要酰氯，根據產物，酰氯的結構為CH3COCl，根據所以信息，可以用乙酸和SOCl2反應得到。模仿從苯到D的過程，中間跳過B到C的步驟，可得答案為。