Question

（2012?濰坊一模）[有機化學基礎]
某有機物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多種官能團，其結構簡式為：

已知：向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液發生顯色反應，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產生，且D苯環上有一氯代物有兩種．
請回答下列問題：
（1）D中的含氧官能團名稱

羥基、羧基

；D可能發生的反應有

bd

．
a．加成反應b．消去反應c．取代反應d．加聚反應
（2）寫出E→F的化學方程式

OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O

．
（3）X的結構簡式

．
（4）D有多種同分異構體．其中遇FeCl₃溶液發生顯色反應，能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的同分異構體的結構簡式為

（寫一種）．

Answer 1

分析：有機物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發生顯色反應，故X中含有酚羥基，X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，結合含有的結構可知，含有1個苯環，X的水解產物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產生，分子中含有-COOH，且D苯環上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對位，由轉化關系可知B、C分子中都含有2個C原子，故D中含有7個C原子，故D為．
B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結合有機物X的分子式及含有的結構可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機物X的結構簡式為：，據此解答．

解答：解：有機物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發生顯色反應，故X中含有酚羥基，X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，結合含有的結構可知，含有1個苯環，X的水解產物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產生，分子中含有-COOH，且D苯環上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對位，由轉化關系可知B、C分子中都含有2個C原子，故D中含有7個C原子，故D為．

B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結合有機物X的分子式及含有的結構可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機物X的結構簡式為：，
（1）由上述分析可知，D為，含有官能團為羥基、羧基；
D含有苯環，可以發生加成反應，含有酚羥基，可以燃燒，可以發生氧化反應，含有酚羥基與羧基，可以發生取代反應，不能發生消去反應與加聚反應，
故答案為：羥基、羧基；bd；
（2）E→F的化學方程式為：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；

（3）由上述分析可知，X的結構簡式為，
故答案為：；
（4）D有多種同分異構體，滿足條件的同分異構體：遇FeCl₃溶液發生顯色反應，能發生銀鏡反應，能發生水解反應，分子中含有酚羥基、-OOCH，符合條件的同分異構體為等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，B發生連續氧化生成F，結合B的分子式及有機物X的結構推斷B是關鍵，注意根據官能團的性質與轉化進行推斷．