Question

【題目】已知： 以乙炔為原料，通過如圖所示步驟能合成有機物中間體E（轉化過程中的反應條件及部分產物已略去）．
其中，A、B、C、D分別代表一種有機物；B的化學式為C4H10O2 ， 分子中無甲基．
請回答下列問題：
（1）A→B的化學反應類型是 ．
（2）寫出生成A的化學方程式： ．
（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機物．寫出2種相對分子質量比A小的有機物的結構簡式：、 ．
（4）寫出C生成D的化學方程式： ．
（5）含有苯環，且與E互為同分異構體的酯有種，寫出其中二種同分異構體的結構簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）加成反應
（2）
（3）CH2=CH﹣CH2CH2OH；CH2=CH﹣CH=CH2
（4）
（5）5； 、 等
【解析】解：根據乙炔與B的分子式C4H10O2 ， 結合反應信息可知，乙炔 A是1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應，則A為HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH與氫氣發生加成反應生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，由E的結構，結合反應信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C，C為OHCCH2CH2CHO，C發生給出的信息中的反應生成D，D為 ，再發生消去反應生成E，（1）根據乙炔與B的分子式C4H10O2 ， 結合反應信息可知，乙炔 A是1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應， 所以答案是：加成反應；（2）由信息可知，乙炔中A原子活潑，與醛發生加成反應，醛基中C=O雙鍵中其中1個鍵斷裂，乙炔中A原子連接醛基中O原子，乙炔中C原子與醛基中C原子連接，根據乙炔與B的分子式C4H10O2可知，乙炔 H是1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應，A為HOCH2C≡CCH2OH，反應方程式為 ，
所以答案是： ；（3）HOCH2C≡CCH2OH與氫氣發生加成反應生成B為HOCH2CH2CH2CH2OH，在濃硫酸催化下加熱，羥基發生消去反應（或成環狀醚鍵）生成的物質比A的相對分子質量小，符合條件有：CH2=CH﹣CH2CH2OH、CH2=CH﹣CH=CH2、 ，所以答案是：CH2=CH﹣CH2CH2OH；CH2=CH﹣CH=CH2；（4）由E的結構，結合反應信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C為OHCCH2CH2CHO，C發生給出的信息中的反應生成D為 ，故C生成D的化學方程式為 ，所以答案是： ；（5）含有苯環，且與E互為同分異構體的酯，結合E的結構可知，該同分異構體中含有1個酯基、1個苯環，若側鏈只有1個取代基，可以為﹣OOCCH3、﹣COOCH3、﹣CH3OOCH，若側鏈含有2個取代基，為﹣CH3、﹣OOCH，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體由3+3=6種，結構簡式為： ，所以答案是： 、 等．