Question

有機化學（12分）某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料可以合成鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質。轉化關系圖如下（部分產物、合成路線、反應條件略去）。

根據題意完成下列填空：
（1）、反應③的條件是                       ；反應④的類型為                   。
（2）、寫出結構簡式：A                      ；扁桃酸                           。
（3）、反應步驟⑤⑥不能對換，其理由是                                           。
（4）、寫出A→E的化學反應方程式：                                             。
（5）、寫出C與銀氨溶液反應的方程式：                                       。
（6）、寫出反應⑦的化學反應方程式：                                             。

Answer 1

（1）、Cu / 加熱 （1分）  加成反應        （1分）
（2）、（1分）、   （1分）
（3）、如果對換，氨基將被氧化                （2分）
（4）、+ HNO₃  + H₂O
（5）
（6）、+ n H₂O    （2分）

（1）.反應②是鹵代烴的水解反應，所以B是苯甲醇，根據已知信息可知，C中必須含有醛基，所以反應③是羥基的催化氧化，反應條件是Cu / 加熱。
（2）B是苯甲醇，所以A是甲苯。根據已知信息可知D的結構簡式為，所以扁桃酸的結構簡式為。
（3）.由于氨基極易被氧化，所以要選氧化甲基，然后在將硝基轉化為氨基。
（4）.A生成E的反應是硝化反應，根據F的結構簡式可知，硝基和甲基是鄰位關系。
（5）.C中含有醛基，能發生銀鏡反應。
（6）.根據反應⑦的產物可知，反應⑦是氨基和羧基的縮聚反應。