Question

（10分）分子式為C₈H₁₃O₂Cl的有機物A發生如圖所示的變化：

請回答下列問題：
（1）反應①和③的反應類型分別為：                 、                    
（2）請寫出下列物質的結構簡式： B                      ；  C                     
（3）請寫出F與H等物質的量發生反應的化學方程式：                               

Answer 1

(1)取代反應、消去反應
（2）B：CH₂=C(CH₃)COOH；C：CH₂ClCH(CH₃)CH₂OH
(3)HOOCCH(CH₃)COOH＋CH₂=C(CH₃)CH₂OHH₂O＋HOOCCH(CH₃)COOCH₂C(CH₃)=CH₂

考查有機合成。G能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化生成B，說明B含有羧基。這說明A屬于酯類，在稀硫酸的作用下水解生成B和C，且二者含有的碳原子數是相同的，都是4個碳原子。C中含有羥基。根據有關反應條件可判斷，C既能發生消去反應，又能發生水解反應，說明C中含有氯原子。所以F中含有碳碳不飽和鍵和羥基，E中含有2個羥基，最終被氧化生成二元酸H。由于H含有1個支鏈，所以H的結構簡式為HOOCCH(CH₃)COOH，則E的結構簡式為HOC H₂CH(CH₃)C H₂OH，C的結構簡式是CH₂ClCH(CH₃)CH₂OH。所以F、G、B的結構簡式分別是CH₂=C(CH₃)CH₂OH、CH₂=C(CH₃)CHO、CH₂=C(CH₃)COOH。因此A的結構簡式就是CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH(CH₃) CH₂Cl，則D的結構簡式為CH₂=C(CH₃)COONa。