Question

【題目】CAPE是蜂膠主要活性組分之一，具有抗炎、抗氧化和抗腫瘤的作用，在醫學上具有廣闊的應用前景。合成CAPE的路線設計如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有三個波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；

② ；

③ 。

請回答下列問題：

（1） A中官能團的名稱為____。

（2）C生成D所需試劑和條件是____。

（3）E生成F的反應類型為____。

（4）1mol CAPE與足量的NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為____。

（5）咖啡酸生成CAPE的化學方程式為____。

（6）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分異構體，滿足下列條件，X的可能結構有____種，

a. 屬于芳香族化合物

b. 能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2

c. 能與新制的 Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀

其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環境的氫，峰面積之比為1:2:2:1:1:1，寫出一種符合要求的X的結構簡式____。

（7）參照上述合成路線，以 和丙醛為原料(其它試劑任選)，設計制備的合成路線____。

Answer 1

【答案】氯原子 氯氣、光照 氧化反應 4mol +HBr 17

【解析】

A的核磁共振氫譜有三個波峰，結合F結構簡式知，A為，A和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應然后酸化得到B為，B發生②的反應生成C為，C和氯氣在光照條件下發生取代反應生成D，D發生水解反應然后酸化得到E，E發生氧化反應生成F，則E結構簡式為，D為，F發生信息③的反應生成G，G結構簡式為，G發生銀鏡反應然后酸化生成咖啡酸，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵，咖啡酸結構簡式為，咖啡酸和3-溴乙基苯發生取代反應生成CAPE，CAPE結構簡式為；
（7）以和丙醛為原料（其他試劑任選）制備，發生信息②的反應，然后發生水解反應、催化氧化反應、③的反應得到目標產物。

（1）根據分析，A的結構簡式為，則A中官能團的名稱為氯原子，

答案為：氯原子；

（2）根據分析，C為，D為，則 C和氯氣在光照條件下發生取代反應生成D；

答案為：氯氣、光照；

（3）根據分析，E結構簡式為，E中的羥基發生氧化反應生成F中的醛基，則E生成F的反應類型為氧化反應，

答案為：氧化反應；

（4）根據分析，CAPE結構簡式為，根據結構簡式，1moCAPE含有2mol酚羥基，可消耗2mol NaOH，含有一個酯基，可消耗1molNaOH發生水解，CAPE水解后產生咖啡酸，含有羧基，可消耗1molNaOH，則1mol CAPE與足量的NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為2mol+1mol+1mol=4mol，

答案為：4mol；

（5）咖啡酸和3-溴乙基苯發生取代反應生成CAPE，CAPE結構簡式為，咖啡酸生成CAPE的化學方程式為+HBr，

答案為：+HBr；

（6）G結構簡式為，芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明X中含有羧基，且與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環境的氫，峰面積比為1:2:2:1:1:1，其符合要求的X的結構簡式為，

答案為：；

（7）以和丙醛為原料(其他試劑任選)制備,發生信息②的反應,然后發生水解反應、催化氧化反應、③的反應得到目標產物,其合成路線為，

答案為：。