Question

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)／℃	64.7	249	199.6

I. 合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
（1）濃硫酸的作用是_________________________________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應(yīng)前后¹⁸O位置的化學(xué)方程式：_________________________________________________。
（2）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖三套實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用      裝置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗產(chǎn)品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為     ，操作II為        。
（4）以上流程圖中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是
_____________________________________________________。
（5）通過(guò)計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_(kāi)________________________。

Answer 1

（11分）（1）催化劑、吸水劑（1分）
（2分）
（2）乙（2分）；
（3）分液；蒸餾（各1分）
（4）將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)（或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔），再旋開(kāi)分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時(shí)關(guān)閉活塞，將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中（2分）
（5） 65 % （2分）

試題分析：（1）濃硫酸在酯化反應(yīng)中的作用是催化劑、吸水劑。根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫去羧基，醇脫去羥基，化學(xué)方程式為。
（2）分離沸點(diǎn)相差大的有機(jī)物方法為蒸餾，故選乙裝置。
點(diǎn)評(píng)：本題考查酯的制備及性質(zhì)，題目難度適中，注意酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫。